1-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3-phenyl-3-(N-trimethylsilyloxyanilino)propan-1-one
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 439.629
• InChiKey: KIXFGIMDEYPJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯存在下酮、酰胺和硫酯与硝酮的一锅法烯醇硅烷形成/Mukaiyama-Mannich加成

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺的存在下，酮、酰胺和硫酯形成烯醇硅烷并在一锅中加入 N-苯基硝酮。该反应一般适用于一系列三氟甲磺酸甲硅烷基酯和 N-苯基硝酮。β-（甲硅烷氧基）氨基羰基产物对色谱稳定，可以以 63-99% 的产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300691

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation/Mukaiyama-Mannich Addition of Ketones, Amides, and Thioesters to Nitrones in the Presence of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates
  作者：C. Wade Downey、Carolyn M. Dombrowski、Erin N. Maxwell、Chelsea L. Safran、Odamea A. Akomah

  DOI：10.1002/ejoc.201300691

  日期：2013.9

  Ketones, amides, and thioesters form enol silanes and add to N-phenylnitrones in one pot in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine. The reaction is general to a range of silyl trifluoromethanesulfonates and N-phenylnitrones. The β-(silyloxy)amino carbonyl products are stable to chromatography and can be isolated in 63–99 % yield.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺的存在下，酮、酰胺和硫酯形成烯醇硅烷并在一锅中加入 N-苯基硝酮。该反应一般适用于一系列三氟甲磺酸甲硅烷基酯和 N-苯基硝酮。β-（甲硅烷氧基）氨基羰基产物对色谱稳定，可以以 63-99% 的产率分离。