2-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₂H₁₆FN
• 分子量: 313.374
• InChiKey: KOTSNTCVICAHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• Cyclocondensation of α-Aminonitriles and Enones: A Short Access to 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole 2-carbonitriles and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ines Bergner、Christine Wiebe、Nino Meyer、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo901759u

  日期：2009.11.6

  The reaction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with aminoacetonitrile hydrochloride furnishes 3,5-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles in a one-pot reaction sequence. While these products can serve as starting materials for the preparation of polysubstituted pyrrolizidines, they are kinetically stable against the base-induced elimination of HCN. In contrast, their 2-substituted analogues obtained from alpha-substituted alpha-aminonitriles can be readily converted to the corresponding 2,3,5-trisubstituted pyrroles under microwave irradiation. The key step presumably involves the thermal electrocyclization of it stabilized 2-azapentadienyl anion Formed by condensation of the reactants and subsequent deprotonation.
• Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase
  作者：Stephen E. de Laszlo、Denise Visco、Lily Agarwal、Linda Chang、Jayne Chin、Gist Croft、Amy Forsyth、Daniel Fletcher、Betsy Frantz、Candice Hacker、William Hanlon、Coral Harper、Matthew Kostura、Bing Li、Sylvie Luell、Malcolm MacCoss、Nathan Mantlo、Edward A. O'Neill、Chad Orevillo、Margaret Pang、Janey Parsons、Anna Rolando、Yousif Sahly、Kelley Sidler、W.Rick Widmer、Stephen J. O'Keefe

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00495-8

  日期：1998.10

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base-Promoted Oxidative Dearomatization of Pyrroles to 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Huabin Huang、Bing Hu、Yuanfa Lai、Zhongai Zou、Huixia Lin、Yujuan Xiao、Qihua You、Jinhai Shen

  DOI：10.1002/adsc.201800845

  日期：2018.10.18

  A base‐promoted oxidative dearomatization of substituted pyrroles for the synthesis of 3,3‐disubstituted 4‐pyrrolin‐2‐ones under mild reaction conditions is described. A cascade aerobic oxidation/semipinacol rearrangement reaction was involved, and the desired products bearing a quaternary carbon center were efficiently prepared using molecular oxygen (O2) as an ideal oxidant.

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。
• Iron-Catalyzed Radical Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines and Enamides for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04007

  日期：2018.3.2

  A novel and efficient Fe-catalyzed radical cycloaddition of 2H-azirines and enamides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The radical cycloaddition reaction proceeded through a conceptually new Fe(II)-catalyzed homolytic cleavage of C–N bond of 2H-azirines sequential radical cyclization with enamides. The reaction used readily available starting materials, tolerated various

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。