cis-arbusculone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-arbusculone
• 英文别名: 1-((2R,5S)-5-Methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)ethanone；1-[(2R,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]ethanone
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FBFSXARBCWGXJL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-arbusculone 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-((5R)-tetrahydro-5-methyl-5-vinylfuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基的芳烃酮，雄内酯，频哪内酯，异丙内酯，环己内酯和异环己内酯的合成

  摘要：

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 间氯过氧苯甲酸 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-arbusculone
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基的芳烃酮，雄内酯，频哪内酯，异丙内酯，环己内酯和异环己内酯的合成

  摘要：

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.024

文献信息

• A protecting-group-free synthesis of arbusculone, andirolactone, pinnatolide, ipomolactone, cyclocapitelline and isocyclocapitelline
  作者：Srinivas Gajula、Madasu Madhu、Suresh Kumar Chintakrinda、J.S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.024

  日期：2018.11

  A general approach for a collective synthesis of natural products containing substituted THF ring is described. In this paper, Arbusculone, a small molecule natural product accomplished using a short route, is used as the key intermediate to achieve the total synthesis of Andirolactone, Pinnatolide, Ipomolactone, Cyclocapitelline, Isocyclocapitelline and their two isomers in less than ten steps. The

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。