2-Ethoxy-4-methyl-5-pentyl-tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-methyl-5-pentyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R)-5-ethoxy-3-methyl-2-pentyloxolane
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: GDZVPDYJNUKCAQ-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-4-methyl-5-pentyl-tetrahydrofuran 在 Jones-reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trans-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one 、 cis-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chromium(II) acetate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Ethoxy-4-methyl-5-pentyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0