哌拉西林酸 | 64817-22-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 哌拉西林酸
• 中文别名: 哌拉西林杂质B
• 英文名称: Piperacilloic Acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(R)-carboxy-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 64817-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₈S
• 分子量: 535.578
• InChiKey: OKSUEATVFIVTFV-WBTNSWJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >148°C (dec.)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

哌拉西林杂质B可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药的生产过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌拉西林 在 β-lactamase from Bacillus cereus 、 水 作用下， 生成 哌拉西林酸
  参考文献：
  名称：

  Monitoring bacterial resistance to chloramphenicol and other antibiotics by liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry using selected reaction monitoring

  摘要：

  抗生素抗性是全球日益严重的问题。因此，临床实验室通常检测细菌分离物对多种不同抗生素的敏感性，以确定最有效的治疗抗生素。不幸的是，目前的敏感性实验耗时较长。抗生素抗性通常涉及细菌表达的酶将抗生素化学修饰成无活性形式。选定的反应监测（SRM）能够在空前的时间尺度上快速监测和识别这些化学变化。在这项工作中，我们使用SRM作为一种技术来确定几种不同抗生素对化学修饰酶β-内酰胺酶和氯霉素乙酰转移酶的敏感性，这些酶是细菌用于赋予对常用抗生素主要类别的抗性的酶。我们还使用这项技术直接监测在含有特定抗生素的肉汤中培养的耐药细菌的效果。因为SRM具有高选择性，并且还可以在一次实验中识别多种抗生素的化学变化，SRM有能力在一次实验中检测出对多种抗生素具有抗性的有机体。由于这些原因，使用SRM大大减少了确定有机体对多种抗生素的敏感性或抗性所需的时间，因为它消除了目前在其他使用的方法中存在的时间消耗过程。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3220

文献信息

• Binding of (5<i>S</i>)-Penicilloic Acid to Penicillin Binding Protein 3
  作者：Sander S. van Berkel、Joanne E. Nettleship、Ivanhoe K. H. Leung、Jürgen Brem、Hwanho Choi、David I. Stuart、Timothy D. W. Claridge、Michael A. McDonough、Raymond J. Owens、Jingshan Ren、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/cb400200h

  日期：2013.10.18

  beta-Lactam antibiotics react with penicillin binding proteins (PBPs) to form relatively stable acyl-enzyme complexes. We describe structures derived from the reaction of piperacillin with PBP3 (Pseudomonas aeruginosa) including not only the anticipated acyl-enzyme complex but also an unprecedented complex with (5S)-penicilloic acid, which was formed by C-5 epimerization of the nascent (5R)-penicilloic acid product. Formation of the complex was confirmed by solution studies, including NMR. Together, these results will be useful in the design of new PBP inhibitors and raise the possibility that noncovalent PBP inhibition by penicilloic acids may be of clinical relevance.
• Monitoring bacterial resistance to chloramphenicol and other antibiotics by liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry using selected reaction monitoring
  作者：Anthony M. Haag、Audrie M. Medina、Ariel E. Royall、Norbert K. Herzog、David W. Niesel

  DOI：10.1002/jms.3220

  日期：2013.6

  Antibiotic resistance is a growing problem worldwide. For this reason, clinical laboratories often determine the susceptibility of the bacterial isolate to a number of different antibiotics in order to establish the most effective antibiotic for treatment. Unfortunately, current susceptibility assays are time consuming. Antibiotic resistance often involves the chemical modification of an antibiotic to an inactive form by an enzyme expressed by the bacterium. Selected reaction monitoring (SRM) has the ability to quickly monitor and identify these chemical changes in an unprecedented time scale. In this work, we used SRM as a technique to determine the susceptibility of several different antibiotics to the chemically modifying enzymes β-lactamase and chloramphenicol acetyltransferase, enzymes used by bacteria to confer resistance to major classes of commonly used antibiotics. We also used this technique to directly monitor the effects of resistant bacteria grown in a broth containing a specific antibiotic. Because SRM is highly selective and can also identify chemical changes in a multitude of antibiotics in a single assay, SRM has the ability to detect organisms that are resistant to multiple antibiotics in a single assay. For these reasons, the use of SRM greatly reduces the time it takes to determine the susceptibility or resistance of an organism to a multitude of antibiotics by eliminating the time-consuming process found in other currently used methods. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  抗生素抗性是全球日益严重的问题。因此，临床实验室通常检测细菌分离物对多种不同抗生素的敏感性，以确定最有效的治疗抗生素。不幸的是，目前的敏感性实验耗时较长。抗生素抗性通常涉及细菌表达的酶将抗生素化学修饰成无活性形式。选定的反应监测（SRM）能够在空前的时间尺度上快速监测和识别这些化学变化。在这项工作中，我们使用SRM作为一种技术来确定几种不同抗生素对化学修饰酶β-内酰胺酶和氯霉素乙酰转移酶的敏感性，这些酶是细菌用于赋予对常用抗生素主要类别的抗性的酶。我们还使用这项技术直接监测在含有特定抗生素的肉汤中培养的耐药细菌的效果。因为SRM具有高选择性，并且还可以在一次实验中识别多种抗生素的化学变化，SRM有能力在一次实验中检测出对多种抗生素具有抗性的有机体。由于这些原因，使用SRM大大减少了确定有机体对多种抗生素的敏感性或抗性所需的时间，因为它消除了目前在其他使用的方法中存在的时间消耗过程。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.