bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene]disulphide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene]disulphide
• 英文别名: 1-methoxy-4-[3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyldisulfanyl]prop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S₂
• 分子量: 358.525
• InChiKey: XHVWIZVRLDELBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogensulfide 、 氯化亚砜 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene]disulphide
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• Bis[3-(4′-substituted phenyl)prop-2-ene]disulfides as a new class of antihyperlipidemic compounds
  作者：Meenakshi Sharma、Manisha Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.015

  日期：2004.11

  A series of bis[3-(4'-substituted phenyl)prop-2-ene]disulfides were prepared and their hypolipidemic activities were examined in hypercholesterolemic Wistar rats. Introduction of an electron withdrawing group to the phenyl ring in the parent compound led to the identification of compound 8 as a potent and efficacious hypolipidemic agent.

  制备了一系列双[3-（4'-取代苯基）丙-2-烯]二硫化物，并在高胆固醇血症的Wistar大鼠中检查了它们的降血脂活性。在母体化合物的苯环上引入吸电子基团导致鉴定出化合物8为有效且有效的降血脂药。
• [EN] DIALLYLDISULPHIDE COMPOUNDS HAVING ANTILIPIDEMIC AND ANTIOXIDANT ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE DIALLYLDISULFURE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTILIPIDEMIQUE ET ANTIOXYDANTE
  申请人：DEPT OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：WO2004039771A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a novel diallyldisulphide derivative having formula I as shown herebelow and their pharmaceutically acceptable salts; R-CH = CH - CH2-S-S-CH2-CH = CH-R (Formula I)wherein R=C6HnXp[when n = 3 to 5, p = 2 to 0; X=H, Cl, Br, F, CF3, CH3, CN, COOH, NO2, NH2, OH, OCmH2m+1(m = 1 to 8)]

  本发明涉及一种新型二烯丙基二硫化物衍生物，其具有下文所示的化学式I及其药学上可接受的盐；R-CH = CH - CH2-S-S-CH2-CH = CH-R（化学式I）其中R=C6HnXp[当n = 3至5，p = 2至0；X=H，Cl，Br，F，CF3，CH3，CN，COOH，NO2，NH2，OH，OCmH2m+1（m = 1至8）]
• Multifunctional novel Diallyl disulfide (DADS) derivatives with β-amyloid-reducing, cholinergic, antioxidant and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Apra Manral、Vikas Saini、Poonam Meena、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.024

  日期：2015.10

  butyrylcholinesterase (BuChE), potential antioxidant and metal chelating activities. Specifically, compounds 7k and 7l exhibited highest potency towards self-induced Aβ aggregation (74% and 71.4%, 25 μM) and metal chelating ability. Furthermore, compounds 7k and 7l disaggregated Aβ fibrils generated by Cu2+-induced Aβ aggregation by 80.9% and 78.5%, later confirmed by transmission electron microscope (TEM) analysis

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0