d(GTAC)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: d(GTAC)
• 英文别名: dGuo-P-dThd-P-dAdo-P-dCyd；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃
• 分子量: 1173.83
• InChiKey: QLURSXDTQZJUHL-WWAMLYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  508
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(GTAC) 在 sodium tetrahydroborate 、 Tris-borate buffer 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  ptaquiloside 的 DNA 损伤，一种强效蕨菜致癌物：选择性链断裂的检测和 DNA 切割产物的鉴定

  摘要：

  Ptaquiloside (1) 是一种从蕨菜中分离出来的强致癌物质。在弱碱性条件下，致癌物质转化为二烯酮 2，二烯酮 2 被认为是导致蕨菜致癌的最终因素。本研究详细介绍了 DNA 与二烯酮 2 的选择性烷基化和链断裂。二烯酮 2 通过腺嘌呤的 N-3 或鸟嘌呤的 N-7 形成共价加合物，环丙基环打开。在生理条件下，N-糖苷键的自发裂解主要发生在修饰的腺嘌呤处，以产生脱碱基位点。无碱基位点非常不稳定，以至于随后的骨架断裂通过 β-消除反应发生

  DOI：

  10.1021/ja00081a007

文献信息

• DNA damage by ptaquiloside, a potent bracken carcinogen: detection of selective strand breaks and identification of DNA cleavage products
  作者：Tatsushi Kushida、Motonari Uesugi、Yukio Sugiura、Hideo Kigoshi、Hideyuki Tanaka、Junichi Hirokawa、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00081a007

  日期：1994.1

  Ptaquiloside (1) is a potent carcinogen isolated from bracken fern. Under weakly alkaline conditions, the carcinogen is converted into dienone 2 which is thought to be the ultimate agent responsible for bracken fern carcinogenicity. This study details the selective alkylation and strand scission of DNA with dienone 2. Dienone 2 forms covalent adducts through N-3 of adenine or N-7 of guanine with opening

  Ptaquiloside (1) 是一种从蕨菜中分离出来的强致癌物质。在弱碱性条件下，致癌物质转化为二烯酮 2，二烯酮 2 被认为是导致蕨菜致癌的最终因素。本研究详细介绍了 DNA 与二烯酮 2 的选择性烷基化和链断裂。二烯酮 2 通过腺嘌呤的 N-3 或鸟嘌呤的 N-7 形成共价加合物，环丙基环打开。在生理条件下，N-糖苷键的自发裂解主要发生在修饰的腺嘌呤处，以产生脱碱基位点。无碱基位点非常不稳定，以至于随后的骨架断裂通过 β-消除反应发生