(E)-1-(1H-imidazol-1-yl)pent-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-imidazol-1-yl)pent-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-imidazol-1-ylpent-3-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: QPGQSAGKAIMROK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-imidazol-1-yl)pent-3-en-1-one 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 (R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56.452%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用无碱乙醇酸铵中的咪唑效应：合成和机理研究

  摘要：

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201608046
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(1H-imidazol-1-yl)pent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用无碱乙醇酸铵中的咪唑效应：合成和机理研究

  摘要：

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201608046