2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: o-chlorobenzoylformamide；2-Chlorobenzoylformamide
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: UDSQALKEXBSOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetamide 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-甲基-3-吲唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-氧代乙腈 在 硫酸 、 水 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717

文献信息

• Copper/TEMPO-Promoted Denitrogenation/Oxidation Reaction for Synthesis of Primary α-Ketoamides Using α-Azido Ketones
  作者：An-Jing Wang、Chun-Yan She、Yu-Die Zhang、Li-Han Zhao、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01814

  日期：2022.12.2

  denitrogenation/oxidation reaction for the preparation of primary α-ketoamides was developed using α-azido ketones as a substrate and TEMPO as an oxidant. α-Azido ketones were denitrogenated in situ to form an imino ketone intermediate, which underwent a radical addition process and radical migration to form α-ketoamides. It is worth noting that the imino ketone intermediate is the key to this reaction.

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。
• I₂‐Mediated Oxidative Amidation of Aryl Methyl Ketones: Synthesis of Primary α‐Ketoamides Using Ammonium Carbamodithioate as Amine Surrogate
  作者：An‐Jing Wang、Yu‐Die Zhang、Wen‐Jing Nan、Shan Liu、Wen‐Ming Shu、Yin‐Xiang Gong

  DOI：10.1002/ejoc.202300154

  日期：2023.5.12

  An I2-mediated oxidative amidation leads to a wide variety of primary α-ketoamides from aryl methyl ketones with ammonium carbamodithioate is described. Control experiments indicated an iodination/nucleophilic substitution/Kornblum oxidation/amidation mechanism.

  描述了I 2介导的氧化酰胺化作用导致从芳基甲基酮与硫代氨基甲酸铵生成多种初级 α-酮酰胺。对照实验表明碘化/亲核取代/Kornblum 氧化/酰胺化机制。
• 光学活性α−ヒドロキシアミドの製造方法
  申请人：ダイセル化学工業株式会社

  公开号：JP2005218348A

  公开（公告）日：2005-08-18

  【課題】（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドの製造において、光学純度の高い生成物を効率良く与えることができる製造方法を提供することを課題とする。また、ＮＡＤＰＨを補酵素として、２−クロロベンゾイルホルムアミドを還元して、高い光学純度の（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドを生成するα−ケトアミド還元酵素の新規な製造方法の提供を課題とする。【解決手段】サッカロマイセス・セレビジアエ中に存在する２−クロロベンゾイルホルムアミド還元活性を有する酵素のうち、立体選択性の高い酵素を精製し、その酵素科学的性質を明らかにした。精製酵素の内部アミノ酸配列の一部を解析することにより、本酵素がゲノム解析により報告されている予想オープンリーディングフレーム（ORF）YDL124wによりコードされている可能性を見いだした。YDL124wを大腸菌にクローニングし、発現させた結果、本ORFがα−ケトアミド還元酵素をコードすることを明らかにした。得られた形質転換株により、２−クロロベンゾイルホルムアミドより（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドが生産できることを見いだした。【選択図】なし

  问题是提供一种生产方法，在生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺时能够有效地得到高光学纯度的产品。还有，一种新型的α-酮酰胺还原酶，它能利用 NADPH 作为辅酶，还原 2-氯苯甲酰甲酰胺，生产出光学纯度很高的(R)-2-氯扁桃酸酰胺。问题是提供一种生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺的新方法。在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中存在的具有 2-氯苯甲酰甲酰胺还原活性的酶中，纯化了一种具有高立体选择性的酶，并明确了其酶的科学特性。通过分析纯化酶的部分内部氨基酸序列，我们发现该酶可能由基因组分析报告的预测开放阅读框（ORF）YDL124w编码。-酮酰胺还原酶的最可能候选者。结果发现转化株能够从 2-氯苯甲酰甲酰胺中产生 (R)-2-chloromandelic acid amide。无。
• Methods for producing optically active alpha-hydroxy amides
  申请人：Ishihara Kohji

  公开号：US20050202545A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing (R)-2-chloromandelamide with high optical purity. Another objective of the present invention is to provide novel methods for producing α-ketoamide reductases that reduce 2-chlorobenzoyl formamide to (R)-2-chloromandelamide with high optical purity, using NADPH as the coenzyme. An enzyme exhibiting high stereoselectivity was purified from a number of Saccharomyces cerevisiae enzymes with 2-chlorobenzoyl formamide-reducing activity, and the biochemical properties of the purified enzyme were analyzed. The analysis of a partial internal amino acid sequence of the purified enzyme revealed that the enzyme may be encoded by the putative open reading frame (ORF) YDL124w reported in the genome analysis. YDL124w was cloned and expressed in E. coli , and was subsequently shown to encode the α-ketoamide reductase. It was found that these resulting transformants facilitated the production of (R)-2-chloromandelamide from 2-chlorobenzoyl formamide.

  本发明的一个目的是提供生产光学纯度高的(R)-2-氯扁桃酰胺的有效方法。本发明的另一个目的是提供生产α-酮酰胺还原酶的新方法，该还原酶以 NADPH 为辅酶，将 2-氯苯甲酰甲酰胺还原成高光学纯度的(R)-2-氯扁桃酰胺。 从一些酵母菌中纯化出了一种具有高立体选择性的酶。 酵母 分析了纯化酶的生化特性。对纯化酶部分内部氨基酸序列的分析表明，该酶可能由基因组分析中报告的假定开放阅读框（ORF）YDL124w编码。YDL124w 被克隆并在 大肠杆菌 随后证明其编码α-酮酰胺还原酶。研究发现，这些转化子有助于从 2-氯苯甲酰甲酰胺中生产 (R)-2-氯扁桃酰胺。
• Total Syntheses of AF-2785 and Gamendazole—Experimental Male Oral Contraceptives
  作者：Arava Veerareddy、Gogireddy Surendrareddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2012.696306

  日期：2013.8.18

  Both AF-2785 and gamendazole are experimental male oral contraceptives. The total syntheses of these two compounds are achieved in good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.