(2-氯苯基)-氧代乙腈 | 35022-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)-氧代乙腈
• 中文别名: 邻氯苯甲酰腈
• 英文名称: 2-chlorobenzoyl cyanide
• 英文别名: 2-chlorophenyl-oxo-acetonitrile
• CAS: 35022-42-5
• 化学式: C₈H₄ClNO
• mdl: MFCD03092702
• 分子量: 165.579
• InChiKey: YUCRNASRVPZKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  257.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P270,P271,P264,P280,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H300,H311+H331,H315,H319,H400
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)-氧代乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以90%的产率得到2 -氯苯基氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active mandelic acid derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种酶促制备光学活性苯甘醇酸衍生物的方法。通过将微生物的培养物或细胞体，或其加工产品与苯甘醛酸衍生物反应，然后回收所得的光学活性苯甘醇酸衍生物，从而制备出光学活性苯甘醇酸衍生物（如式II所示），其中微生物具有立体选择性还原苯甘醛酸衍生物的能力。根据本发明获得的光学活性苯甘醇酸可用作合成药物和农药的中间体。

  公开号：

  US06777224B2
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-氯苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  以四溴化碳为催化剂，通过苄基氰的需氧光氧化合成苯甲酰氰†

  摘要：

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra13269j

文献信息

• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of<i>α</i>-Haloketones with Acyl Cyanides Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Heung Soo Baek、Byung Woo Yoo、Sam Rok Keum、Cheol Min Yoon、Sung Hoon Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1080/00397910008087289

  日期：2000.1

  Abstract α-Haloketones reacted with acyl cyanides to form 1,3-diketones in the presence of samarium diiodide. The reaction was assumed to proceed via a mechanism involving samarium enolates formed in situ from α-haloketones.

  摘要 α-卤代酮在二碘化钐存在下与酰基氰化物反应生成 1,3-二酮。假设该反应通过涉及从 α-卤代酮原位形成的钐烯醇化物的机制进行。
• 一种α-羰基酸酯的新合成方法
  申请人：宁波海曙琼杰化工技术研发工作室

  公开号：CN111393291A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种α‑羰基酸酯的新合成方法，以含α亚甲基的腈化物与氯气进行氯化反应得二氯代腈，该产物在硫酸、水体系中反应得到甲酰氰，然后在同一个反应体系中得到亚氨基硫酸酯化合物，最后进行酯化得目标产物。本发明采用的反应原料来源广泛，价格低廉，可以避免现有技术中使用剧毒的固体氰化钠，对环境友好，且该方法操作简单，条件温和，易于工业化。
• 一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法
  申请人：宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司

  公开号：CN106380415B

  公开（公告）日：2019-01-22

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。
• AgI-PEG400-KI Catalyzed Environmentally Benign Synthesis of Aroyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as the Cyanating Agent
  作者：Zheng Li、Shengyi Shi、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-2006-950407

  日期：2006.9

  A practical cyanation of aroyl chlorides with 0.2 equivalent of non-toxic cyanide source, K 4 [Fe(CN) 6 ], 3 mol% AgI, 4 mol% PEG-400, and 3 mol% KI as the catalyst system is described. The reactions were performed in DMF at room temperature and provided the corresponding aroyl cyanides in 64-89% yield, typically in less than ten hours.

  描述了使用 0.2 当量无毒氰化物源、K 4 [Fe(CN) 6 ]、3 mol% AgI、4 mol% PEG-400 和 3 mol% KI 作为催化剂体系对芳酰氯进行实际氰化。该反应在室温下在 DMF 中进行，并以 64-89% 的产率提供相应的芳酰基氰化物，通常在不到 10 小时的时间内。