4-<4-(methanesulfonamide)phenyl>-4-oxo<1,4-¹⁴C>butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<4-(methanesulfonamide)phenyl>-4-oxo<1,4-¹⁴C>butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(methanesulfonamide)phenyl]-4-oxo[1,4-¹⁴C]butanoic acid；4-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-4-oxo(1,4-14C2)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 275.272
• InChiKey: SJLUQBVGSCLNRB-QBHSWEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-庚胺 、 4-<4-(methanesulfonamide)phenyl>-4-oxo<1,4-¹⁴C>butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-<4-<4-(ethyl-n-heptylamino)-1,4-dioxo<1,4-¹⁴C>butyl>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radiolabeled racemic and enantiomeric antiarrhythmic agents

  摘要：

  富马酸伊布利特、外消旋 N-[4-[4-(乙基-正庚氨基)-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺半富马酸盐和阿替利特，N-[4-[4-(二正丁基氨基)-1-羟基丁基]-苯基]甲磺酰胺半富马酸盐，作为 III 类抗心律失常药物正在进行临床研究。为了进行药物处置研究，我们合成了碳 14 标记的伊布利特及其两种对映体形式。此外，还制备了高比活性氚标记的伊布利特，以促进放射免疫测定的开发和研究该药物的受体位点特征。 [14C]伊布利特的代谢研究结果使我们制备了氚标记的阿替利特，它比 C-14 标记的药物更容易获得。阿替利特的光学对映体也用氚标记，用于两种对映体的比较药物分布研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341006
• 作为产物：
  描述：

  1,4-14C-succinic anhydride 、 N-苯基甲磺酰胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-<4-(methanesulfonamide)phenyl>-4-oxo<1,4-¹⁴C>butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radiolabeled racemic and enantiomeric antiarrhythmic agents

  摘要：

  富马酸伊布利特、外消旋 N-[4-[4-(乙基-正庚氨基)-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺半富马酸盐和阿替利特，N-[4-[4-(二正丁基氨基)-1-羟基丁基]-苯基]甲磺酰胺半富马酸盐，作为 III 类抗心律失常药物正在进行临床研究。为了进行药物处置研究，我们合成了碳 14 标记的伊布利特及其两种对映体形式。此外，还制备了高比活性氚标记的伊布利特，以促进放射免疫测定的开发和研究该药物的受体位点特征。 [14C]伊布利特的代谢研究结果使我们制备了氚标记的阿替利特，它比 C-14 标记的药物更容易获得。阿替利特的光学对映体也用氚标记，用于两种对映体的比较药物分布研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341006

文献信息

• Synthesis of radiolabeled racemic and enantiomeric antiarrhythmic agents
  作者：Wayne T. Stolle、Lindsay S. Stelzer、Jackson B. Hester、Salvatore C. Perricone、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/jlcr.2580341006

  日期：1994.10

  Ibutilide fumarate, racemic N-[4-[4-(ethyl-n-heptylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide hemifumarate, and artilide, the R-(+)-enantiomer of N-[4-[4-(di-n-butylalmino)-1-hydroxybutyl]-phenyl]methanesulfonamide hemifumerate, are under clinical investigation as Class III antiarrhythmic agents. For conducting drug disposition studies, we synthesized carbon-14 labeled ibutilide, as well as its two enantiomeric forms. In addition, high specific activity tritium labeled ibutilide was also prepared to facilitate development of a radioimmunoassay and for studying receptor site characteristics of this agent. Results of metabolism studies with [14C]ibutilide led us to prepare tritium labeled artilide, which is more readily accessible than the C-14 labeled drug. The optical antipode of artilide was also labeled with tritium for comparative drug disposition investigations on the two enantiomers.

  富马酸伊布利特、外消旋 N-[4-[4-(乙基-正庚氨基)-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺半富马酸盐和阿替利特，N-[4-[4-(二正丁基氨基)-1-羟基丁基]-苯基]甲磺酰胺半富马酸盐，作为 III 类抗心律失常药物正在进行临床研究。为了进行药物处置研究，我们合成了碳 14 标记的伊布利特及其两种对映体形式。此外，还制备了高比活性氚标记的伊布利特，以促进放射免疫测定的开发和研究该药物的受体位点特征。 [14C]伊布利特的代谢研究结果使我们制备了氚标记的阿替利特，它比 C-14 标记的药物更容易获得。阿替利特的光学对映体也用氚标记，用于两种对映体的比较药物分布研究。