O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-2-<(R,S)-3-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-2-<(R,S)-3-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucose
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]-3-hydroxytetradecanamide
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 566.69
• InChiKey: KXQKXDRLHIDULX-QPKNODNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose 、 (±)-3-羟基十四烷酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-2-<(R,S)-3-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  具有免疫刺激和抗肿瘤活性的新糖脂（壳寡糖衍生物）。

  摘要：

  合成了新的糖脂，该糖脂衍生自dp 2-4的壳寡糖，同时含有游离和酰化氨基。通过13 C NMR光谱阐明了关键化合物（被不同脂肪酸酰化的二糖，三糖和四糖）的结构。当使用等分子量的试剂时，仅发现壳寡糖的还原端的氨基被酰化。已显示获得的化合物具有低毒性以及某些免疫刺激和抗肿瘤活性。观察到免疫功能细胞诱导白细胞介素-1和肿瘤坏死因子的诱导，并增加了Erlich癌小鼠平均寿命的140-180％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80023-5

文献信息

• New glycolipids (chitooligosaccharide derivatives) possessing immunostimulating and antitumor activities
  作者：Vladimir I. Gorbach、Inna N. Krasikova、Pavel A. Luk'yanov、Yury N. Loenko、Tamara F. Solov'eva、Yury S. Ovodov、Vadim V. Deev、Alexey A. Pimenov

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80023-5

  日期：1994.7

  New glycolipids, derived from chitooligosaccharides of dp 2-4 and containing both free and acylated amino groups, were synthesized. The structure of the key compounds (di-, tri-, and tetra-saccharides acylated with different fatty acids) were elucidated by 13C NMR spectroscopy. Only the amino group of the reducing end of the chitooligosaccharides was found to be acylated when equimolecular amounts

  合成了新的糖脂，该糖脂衍生自dp 2-4的壳寡糖，同时含有游离和酰化氨基。通过13 C NMR光谱阐明了关键化合物（被不同脂肪酸酰化的二糖，三糖和四糖）的结构。当使用等分子量的试剂时，仅发现壳寡糖的还原端的氨基被酰化。已显示获得的化合物具有低毒性以及某些免疫刺激和抗肿瘤活性。观察到免疫功能细胞诱导白细胞介素-1和肿瘤坏死因子的诱导，并增加了Erlich癌小鼠平均寿命的140-180％。