1-phenylcyclobutyl trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclobutyl trifluoroacetate
• 英文别名: (1-Phenylcyclobutyl) 2,2,2-trifluoroacetate；(1-phenylcyclobutyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: WJTQRELMWFNEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-D3 、 1-phenylcyclobutyl trifluoroacetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-三甲基甲硅烷基环丁基碳正离子稳定化

  摘要：

  在溶剂分解条件下，已经生成了一系列异构的3-三甲基甲硅烷基-1-芳基环丁基碳正离子10和11，其中的交叉环3-三甲基甲硅烷基具有与阳离子中心相互作用的潜力。当阳离子中心可以与碳-硅键的后瓣相互作用时，随着芳基上的取代基变得更加吸电子，速率增强作用逐渐变大。当与三甲基甲硅烷基的潜在相互作用是通过前叶相互作用时，在取代基范围内速率增加最小。还对这些阳离子10和11进行了计算研究。当三甲基甲硅烷基相互作用是通过后叶时，计算出的三甲基甲硅烷基稳定能随着芳基的吸电子特性而逐渐增加。相比之下，当潜在的三甲基甲硅烷基相互作用是通过碳-硅键的前瓣时，稳定能的变化很小。这些计算研究以及溶剂分解研究表明，芳基环丁基阳离子具有显着的后叶3-三甲基甲硅烷基稳定作用。他们还反对异构芳基环丁基阳离子的任何前叶稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo502691t
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-phenylcyclobutyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺和β-硫内酰胺系列中的碳正离子

  摘要：

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...

  DOI：

  10.1021/ja9624329

文献信息

• Carbocations in the β-Lactam and β-Thiolactam Series
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/ja9624329

  日期：1996.1.1

  products in a process which exhibits a large solvent effect as well as large substituent effects. A common ion rate suppression as well as largely racemic products from solvolyses of an optically active substrate all point to the involvement of β-lactam derived carbocationic intermediates. Unlike acyclic analogs, these cations are captured by solvent to give simple substitution products with no competing

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...
• γ-Trimethylsilylcyclobutyl Carbocation Stabilization
  作者：Xavier Creary、Anna Heffron、Gabrielle Going、Mariana Prado

  DOI：10.1021/jo502691t

  日期：2015.2.6

  3-trimethylsilyl-1-arylcyclobutyl carbocations, 10 and 11, where the cross-ring 3-trimethylsilyl group has the potential to interact with the cationic center, have been generated under solvolytic conditions. When the cationic center can interact with the rear lobe of the carbon–silicon bond, rate enhancements become progressively larger as the substituent on the aryl group becomes more electron-withdrawing

  在溶剂分解条件下，已经生成了一系列异构的3-三甲基甲硅烷基-1-芳基环丁基碳正离子10和11，其中的交叉环3-三甲基甲硅烷基具有与阳离子中心相互作用的潜力。当阳离子中心可以与碳-硅键的后瓣相互作用时，随着芳基上的取代基变得更加吸电子，速率增强作用逐渐变大。当与三甲基甲硅烷基的潜在相互作用是通过前叶相互作用时，在取代基范围内速率增加最小。还对这些阳离子10和11进行了计算研究。当三甲基甲硅烷基相互作用是通过后叶时，计算出的三甲基甲硅烷基稳定能随着芳基的吸电子特性而逐渐增加。相比之下，当潜在的三甲基甲硅烷基相互作用是通过碳-硅键的前瓣时，稳定能的变化很小。这些计算研究以及溶剂分解研究表明，芳基环丁基阳离子具有显着的后叶3-三甲基甲硅烷基稳定作用。他们还反对异构芳基环丁基阳离子的任何前叶稳定作用。