2-(chlorosulfonyl)thiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(chlorosulfonyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chlorosulfonyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₄H₂ClNO₄S₂
• 分子量: 227.649
• InChiKey: JROFUPLSEQTKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄胺 、 2-(chlorosulfonyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(取代-苄基)-4-(三氟甲基)噻唑-2-磺酰胺和2-(N-(取代-苄基)氨磺酰基)噻唑-4-羧酸的合成、抗菌和抗结核活性研究

  摘要：

  一系列新型N-(取代苄基)-4-(三氟甲基)噻唑-2-磺酰胺( 4a-4i )和2-(N-[2-氯苄基]氨磺酰基)噻唑-4-羧酸( 7a-7i) ) 衍生物分别由容易获得的 4-(三氟甲基) 噻唑-2-胺 ( 1 ) 和 2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯 ( 5 )合成。合成了十八种新型噻唑-2-磺酰胺衍生物。目标是通过一系列涉及重氮化和磺酰胺偶联反应的反应合成的。所有合成的化合物均通过1 H NMR、19 F、13C NMR、HRMS 和 HPLC 分析技术。评价所有合成衍生物对一系列枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最小抑制浓度）和对白色念珠菌、黄曲霉和黑曲霉菌株的抗真菌活性. 还测试了合成衍生物的体外抗结核（结核分枝杆菌：H37 Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。大多数化合物对抗菌和抗结核菌株显示出中等至良好的活性。化合物4b(MIC = 12.5 μg/ml 和 3.125

  DOI：

  10.1002/jccs.202000421
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到2-(chlorosulfonyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(取代-苄基)-4-(三氟甲基)噻唑-2-磺酰胺和2-(N-(取代-苄基)氨磺酰基)噻唑-4-羧酸的合成、抗菌和抗结核活性研究

  摘要：

  一系列新型N-(取代苄基)-4-(三氟甲基)噻唑-2-磺酰胺( 4a-4i )和2-(N-[2-氯苄基]氨磺酰基)噻唑-4-羧酸( 7a-7i) ) 衍生物分别由容易获得的 4-(三氟甲基) 噻唑-2-胺 ( 1 ) 和 2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯 ( 5 )合成。合成了十八种新型噻唑-2-磺酰胺衍生物。目标是通过一系列涉及重氮化和磺酰胺偶联反应的反应合成的。所有合成的化合物均通过1 H NMR、19 F、13C NMR、HRMS 和 HPLC 分析技术。评价所有合成衍生物对一系列枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最小抑制浓度）和对白色念珠菌、黄曲霉和黑曲霉菌株的抗真菌活性. 还测试了合成衍生物的体外抗结核（结核分枝杆菌：H37 Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。大多数化合物对抗菌和抗结核菌株显示出中等至良好的活性。化合物4b(MIC = 12.5 μg/ml 和 3.125

  DOI：

  10.1002/jccs.202000421