trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-(4-nitro)-benzylaminocarbonyl cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-(4-nitro)-benzylaminocarbonyl cyclopentane
• 英文别名: (1R,2R)-1-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-N-[[4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]methyl]cyclopentane-1,2-dicarboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 536.609
• InChiKey: HFVMFXRCNFZKMJ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-2-(4-甲酰基苯基)苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-(4-nitro)-benzylaminocarbonyl cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentane dicarboxamide sodium channel blockers as a potential treatment for chronic pain

  摘要：

  A series of new voltage-gated sodium channel blockers were prepared based on the screening lead succinic diamide BPBTS. Replacement of the succinimide linker with the more rigid cyclic 1,2-trans-diamide linker was well tolerated. N-Methylation on the biphenylsulfonamide side of the amide moiety significantly reduced the clearance rate in rat pharmacokinetic studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.002