Boc-Trp-Lys(Cbz)-Gly-Gly-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Lys(Cbz)-Gly-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₃₅H₄₆N₆O₉
• 分子量: 694.785
• InChiKey: LJQQKNQTIRQGEX-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 NH2-Lys(Cbz)-Gly-Gly-OMe 在 TEA 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到Boc-Trp-Lys(Cbz)-Gly-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-one（DEPBT）：一种新型的偶联剂，具有出色的抗消旋性。

  摘要：

  [公式：参见文本]新型结晶磷酸盐试剂3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-一（DEPBT）介导酰胺键的形成，并具有出色的抗外消旋性。进行了比较外消旋研究，事实证明DEPBT优于典型的phospho和铀偶联剂。DEPBT易于制备，并且非常稳定，在室温下的保质期为数月。DEPBT的优越性能使其成为偶联试剂库的有用且独特的补充。

  DOI：

  10.1021/ol990573k

文献信息

• A Novel Organophosphorus Compound as a Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Chong-Xu Fan、Xiao-Lin Hao、Yun-Hua Ye

  DOI：10.1080/00397919608003508

  日期：1996.4

  Abstract 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4 (3H)-one 1 is a new organophosphorus compound which can be used as an efficient coupling reagent for peptide synthesis by either solution or solid phase coupling. Standard abbreviations for amino acids and protecting groups follow the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemistry Nomenclature: J. Biol. Chem. 1971, 247, 977.

  摘要 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4 (3H)-one 1 是一种新型有机磷化合物，可用作溶液偶联或固相偶联的肽合成的有效偶联剂。氨基酸和保护基团的标准缩写遵循 IUPAC-IUB 生物化学命名联合委员会：J. Biol。化学 1971、247、977。
• 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3- benzotriazin-4(3<i>H</i>)-one (DEPBT):  A New Coupling Reagent with Remarkable Resistance to Racemization
  作者：Haitao Li、Xiaohui Jiang、Yun-hua Ye、Chongxu Fan、Todd Romoff、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol990573k

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The new crystalline phosphate reagent 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (DEPBT) mediates amide bond formation with a remarkable resistance to racemization. Comparative racemization studies were carried out and DEPBT proved to be superior to typical phosphonium and uronium coupling reagents. DEPBT is easily prepared and is exceedingly stable with a shelf life

  [公式：参见文本]新型结晶磷酸盐试剂3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-一（DEPBT）介导酰胺键的形成，并具有出色的抗外消旋性。进行了比较外消旋研究，事实证明DEPBT优于典型的phospho和铀偶联剂。DEPBT易于制备，并且非常稳定，在室温下的保质期为数月。DEPBT的优越性能使其成为偶联试剂库的有用且独特的补充。