唾液酸 | 131748-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 唾液酸
• 英文名称: L-Arginine, L-glutaminyl-L-histidyl-L-asparaginyl-L-prolyl-
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 131748-26-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₁₂O₈
• 分子量: 650.695
• InChiKey: FVDBNXBFCARYQV-ATIWLJMLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：>2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 唾液酸
  参考文献：
  名称：

  N-末端脂质化的 Sialorphin 类似物的合成、分子建模、NEP 对脑啡肽降解的体外影响以及小鼠肠道炎症的治疗。

  摘要：

  炎症性肠病 (IBD) 的药物治疗很困难，一些患者对目前可用的治疗没有反应。因此，发现新型抗 IBD 药物势在必行。我们的目标是合成 sialorphin 的脂化类似物，并体外表征它们对中性肽链内切酶 (NEP) 降解 Met-脑啡肽的影响。我们还在体内研究了在体外研究中选择的最活跃的抑制剂（肽 VIII）是否可能是治疗结肠炎的潜在候选药物。通过固相法合成肽。分子建模技术用于解释 sialorphin 类似物中脂肪酸链长度对配体-酶相互作用的影响。在葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠结肠炎模型中评估了抗炎作用。含有硬脂酸的肽 VIII 在体外被证明是最强的 NEP 抑制剂。我们还表明，硬脂酸链的长度适合 NEP 树丛的大小。肽 VII 和 VIII 在体内表现出相似的抗炎活性。我们的结果表明，sialorphin 分子的脂化是寻找保护脑啡肽的 NEP 抑制剂的一个有前途的方向。

  DOI：

  10.3390/ijms232214450

文献信息

• 1-Substituted sialorphin analogues—synthesis, molecular modelling and in vitro effect on enkephalins degradation by NEP
  作者：Małgorzata Sobocińska、Artur Giełdoń、Jakub Fichna、Elżbieta Kamysz

  DOI：10.1007/s00726-019-02760-z

  日期：2019.8

  the N-terminal part of the peptide. The detailed analysis of the protein binding pocket allowed us to explain why d-arginine is so unique among all d residues. Peptide XI showed the highest stability among the tested peptides in human plasma. For instance sialorphin after a 2-hour incubation in human plasma was almost completely decomposed, while the level of peptide XI dropped to 45% after 48 h under

  大鼠唾液蛋白（Gln-His-Asn-Pro-Arg）是一种天然的中性溶酶（NEP）阻滞剂，属于内源性阿片肽降解酶家族。研究已经证实唾液酸蛋白在体外和体内均能阻断NEP的活性。已经证明该抑制剂通过影响Met / Leu-脑啡肽的水平直接或间接地具有强的止痛，抗炎，免疫和代谢作用。在这项工作中，使用固相方法合成了唾液蛋白及其12个类似物。在体外研究了肽对NEP降解Met-脑啡肽和人血浆中代谢降解的影响。我们显示N末端氨基酸构型从l到d的变化除d -Arg-His-Asn-Pro-Arg（肽XI）外，几乎所有肽中的α-α-β-内酰胺酶都取消了其抑制活性。使用分子建模技术，我们解释了位于肽N端部分的l和d-精氨酸的结构特性。对蛋白质结合袋的详细分析使我们能够解释为什么d-精氨酸在所有d残基中如此独特。肽XI在人血浆中的测试肽中显示出最高的稳定性。例如，在人血浆中孵育2小时后，唾液内啡肽几乎完全分