methyl (S,S)-2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S)-2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JJXVRFJCWNIKNX-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 DL-扁桃酸甲酯 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 N-甲基麻黄碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (S,S)-2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate 、 (+)-(2R,3R)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate 、 (+)-(2R,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性平衡-获得扁桃酸酯的手性醇醛加合物。

  摘要：

  [结构：见正文]在叔丁醇钛（IV）的存在下，通过胺的催化合成了扁桃酸酯和醛的顺式构筑的羟醛产物。与手性N-甲基麻黄碱一起使用时，首次以高对映选择性分离了抗构型的α，β-二羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ol062252w

文献信息

• Enantioselective Equilibration−Access to Chiral Aldol Adducts of Mandelic Acid Esters
  作者：Stefan Scholtis、Andreas Ide、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol062252w

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] Syn-configured aldol products of mandelic acid esters and aldehydes were synthesized by the catalytic use of amines in the presence of titanium(IV) tert-butoxide. Used along with chiral N-methylephedrine, anti-configured alpha,beta-dihydroxyesters were isolated with a high degree of enantioselectivity for the first time.

  [结构：见正文]在叔丁醇钛（IV）的存在下，通过胺的催化合成了扁桃酸酯和醛的顺式构筑的羟醛产物。与手性N-甲基麻黄碱一起使用时，首次以高对映选择性分离了抗构型的α，β-二羟基酯。