(+/-)-(1R,2R,5R,6R)-2,6-bisphenyl-1-hydroxy-4,8-dioxo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,5R,6R)-2,6-bisphenyl-1-hydroxy-4,8-dioxo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3aR,4R,6aR)-3a-hydroxy-1,4-diphenyl-4,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-3,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: WEAUDSKLPMFQPR-OIPACUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,5R,6R)-2,6-bisphenyl-1-hydroxy-4,8-dioxo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(+/-)-(1R,2S,3R,4R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-bisphenyl-2-hydroxybutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的E xo，E ndo -2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的立体选择性合成的一般策略：（±）-Gmelinol的全合成

  摘要：

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0519110
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,5R,6R)-2,6-bisphenyl-1-hydroxy-4,8-dioxo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的E xo，E ndo -2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的立体选择性合成的一般策略：（±）-Gmelinol的全合成

  摘要：

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0519110

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of 1-Substituted <i>E</i><i>xo,</i><i>E</i><i>ndo</i>-2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes:  Total Synthesis of (±)-Gmelinol
  作者：Manat Pohmakotr、Attapol Pinsa、Tipwan Mophuang、Patoomratana Tuchinda、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/jo0519110

  日期：2006.1.1

  A general strategy for stereoselective synthesis of 1-substituted exo,endo-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes including (±)-gmelinol from (2,3-trans)-(4,5-cis)-α-aroylparaconic esters, which are readily obtained from the reaction of vicinal dianions derived from α-aroylsuccinic esters with aromatic aldehydes, is described. The synthetic sequence involves α-methylation or α-hydroxylation, reduction

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。