(1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1H-indol-3-yl)thiophen-2-ylmethanone；indol-3-yl-[2]thienyl ketone；Indol-3-yl-[2]thienyl-keton；1H-indol-3-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD04141931
• 分子量: 227.287
• InChiKey: BVOLLNOZJTUTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-噻吩乙醛酸 在 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  游离（NH）吲哚与α-氧代羧酸的脱羧交叉偶联反应合成3-acylindoles

  摘要：

  摘要提出了一种方便，通用的钯催化脱羧交叉偶联反应对游离（NH）吲哚进行酰化的方法。该方法提供了在温和条件下利用与易于获得的反应物的反应以高收率制备各种3-酰基吲哚的有用方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.10.004

文献信息

• 3-Acylindoles via a One-Pot, Regioselective Friedel-Crafts Reaction
  作者：Wayne M. Stalick、James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、Samuel D. Jensen、Sean Boson

  DOI：10.1055/s-2004-831177

  日期：——

  Within we report a general one-pot high-yielding Friedel-Crafts acylation of indole using acid chlorides and diethyl- aluminum chloride in gram scale quantities. This general synthesis affords products that are easily isolated and require no complex pu- rification procedures.

  我们在其中报告了使用酰氯和二乙基氯化铝以克级数量对吲哚进行的一般一锅法高产弗瑞德-克拉夫茨酰化。这种通用合成提供了易于分离且不需要复杂纯化程序的产品。
• Binding Mode and Structure-Activity Relationships of ITE as an Aryl Hydrocarbon Receptor (AhR) Agonist
  作者：Daniela Dolciami、Marco Gargaro、Bruno Cerra、Giulia Scalisi、Luana Bagnoli、Giuseppe Servillo、Maria Agnese Della Fazia、Paolo Puccetti、Francisco J. Quintana、Francesca Fallarino、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1002/cmdc.201700669

  日期：2018.2.6

  arboxylic acid methyl ester (ITE) has attracted interest in the scientific community, being endowed with nontoxic, immunomodulatory, and anticancer AhR‐mediated functions. So far, no information about the binding mode and interactions of ITE with AhR is available. In this study, we used docking and molecular dynamics to propose a putative binding mode of ITE into the ligand binding pocket of AhR. Mutagenesis

  芳烃受体（AhR）被发现是对环境污染物的毒性反应的调节剂，最近因其参与各种生理和病理途径而受到关注。AhR是依赖配体的转录因子，可被多种化合物激活，这些化合物包括l-色氨酸（l- Trp）分解代谢产物作为受体的内源性配体。其中，2-（1′H吲哚-3′-羰基）噻唑-4-羧酸甲酯（ITE）在科学界引起了人们的兴趣，具有无毒，免疫调节和抗癌的AhR介导的功能。到目前为止，尚无有关ITE与AhR的绑定模式和交互的信息。在这项研究中，我们使用对接和分子动力学来提出ITE推定的结合模式到AhR的配体结合口袋中。然后诱变研究有助于验证提出的结合模式，将His 285和Tyr 316鉴定为配体依赖性受体激活的重要关键残基。最后，合成并测试了一组ITE类似物，以进一步探测ITE与AhR的分子相互作用，并表征化学结构中特定官能团与受体活性的相关性。
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-acylindoles via decarboxylative cross-coupling reaction of free (NH) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Li-Jun Gu、Ji-Yan Liu、Li-Zhu Zhang、Yong Xiong、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.004

  日期：2014.1

  Abstract A convenient and general method for acylation of free (N H) indoles via palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction was developed. This process provided a useful method for the preparation of diverse 3-acylindoles in high yields utilizing a reaction with readily accessible reactants under mild conditions.

  摘要提出了一种方便，通用的钯催化脱羧交叉偶联反应对游离（NH）吲哚进行酰化的方法。该方法提供了在温和条件下利用与易于获得的反应物的反应以高收率制备各种3-酰基吲哚的有用方法。