(1S,2S,3S)-1-ethoxycarbonyl-trans-2-furyl-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-1-ethoxycarbonyl-trans-2-furyl-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
• 英文别名: trans-(1S,2S,3S)-2-(furayl)-cis-3-((trimethylsilyl)vinyl)-1-(phenylcarbonyl)cyclopropane；ethyl (1S,2S,3S)-2-(furan-2-yl)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: GVGSROVOJSKJBZ-XYNMTXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环氧富锌底漆 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,3R)-1-ethoxycarbonyl-trans-2-furyl-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane 、 (1S,2S,3S)-1-ethoxycarbonyl-trans-2-furyl-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性硒鎓叶立烯高立体选择性合成1,2,3-三取代环丙烷的第一个例子

  摘要：

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200801936

文献信息

• Controllable Diastereoselective Cyclopropanation. Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes via Chiral Telluronium Ylides
  作者：Wei-Wei Liao、Kai Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja036254c

  日期：2003.10.1

  Novel chiral telluronium salts 1 are designed for asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted 2-vinylcyclopropanes. The allylides, generated in situ from the corresponding telluronium salt in the presence of different base, reacted with alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides to afford cis-2-silylvinyl-trans-3-substituted or trans-2-silylvinyl-trans-3-substituted cyclopropane derivatives with

  新型手性碲盐 1 设计用于不对称合成 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷。在不同碱的存在下，由相应的碲盐原位生成的烯丙基与 α、β-不饱和酯、酮和酰胺反应，得到顺式-2-甲硅烷基乙烯基-反-3-取代或反式-2-甲硅烷基乙烯基-trans-3-取代的环丙烷衍生物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，收率良好。因此，只要选择 LiTMP/HMPA 或 LDA/LiBr，就可以随意对映选择性合成两种非对映异构体中的任何一种。还实现了用于对映选择性合成具有高对映选择性的 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷的催化叶立德反应的第一个例子。
• First Example of Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes via Chiral Selenonium Ylides
  作者：Hai-Yang Wang、Fei Yang、Xin-Liang Li、Xue-Ming Yan、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.200801936

  日期：2009.4.6

  A new strategy for the highly stereoselective synthesis of three stereoisomers of chiral 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes in good yields with excellent diastereoselectivities and very high enantioselectivities (up to >99 % ee) was developed via selenonium ylides (see scheme). Possible pathways for the asymmetric cyclopropanations were also proposed.

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。