(2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-2-(palmitoyloxy)penta-3,4-dienyl palmitate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-2-(palmitoyloxy)penta-3,4-dienyl palmitate
• 化学式: C₄₁H₇₇O₇P
• 分子量: 713.032
• InChiKey: UBXCYQDQODAADA-CKLGUMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-2-(palmitoyloxy)penta-3,4-dienyl palmitate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-2-(palmitoyloxy)pentanyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法

  摘要：

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-2-(palmitoyloxy)penta-3,4-dienyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法

  摘要：

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3

文献信息

• A New Approach to Phosphonate Analogues of Phosphatidyl Derivatives
  作者：Valery K. Brel、Peter J. Stang

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3

  日期：2003.1

  A new method for the preparation of the phosphonate analogues of phosphatidyl derivatives using a Horner−Mark [2,3]-sigmatropic rearrangement is described. Phosphonate analogues were prepared in which the sn-3 oxygen of the diacylglyceryl moiety is substituted by -HC=CH- or -CH2CH2- fragments. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)