3-azidopropylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropylamide
• 英文别名: 3-azidopropanamide；3-azidopropionamide
• 化学式: C₃H₆N₄O
• 分子量: 114.107
• InChiKey: LXCYESLXONKXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropylamide 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3-叠氮丙基)生物素胺
  参考文献：
  名称：

  基于活性的探针的开发和计算机模拟设计揭示了脑中二酰基甘油脂肪酶α的高度选择性抑制剂

  摘要：

  一种模型方法：提出了一种策略，该策略结合了基于知识的计算机设计方法和新的基于活动的探针（ABP）的开发，用于检测内源性二酰基甘油脂肪酶-α（DAGL-α）。这种方法可以快速鉴定出在脑蛋白质组中具有高选择性的新型DAGL-α抑制剂。ABPP =基于活性的蛋白质谱。

  DOI：

  10.1002/anie.201306295
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-azidopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-methylene derivatives of thienamycin

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的替代N-亚甲基硫唑霉素衍生物：##STR1## 其中：(1.) X.dbd.--NR.sup.1 R.sup.2，Y.dbd.--R'--N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2，以及(2.) X.dbd.R，Y.dbd.--NR.sup.1 R'N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2；其中：R是氢，NH.sub.2，--NHR.sup.1，--NR.sup.1 R.sup.2，R.sup.1和R.sup.2等；R.sup.1和R.sup.2分别选自：氢，取代或未取代的：烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环基和杂环基烷基；R'是--(CH.sub.2).sub.n.sup.-，n为1-6，或--(CH.sub.2).sub.m --Q--(CH.sub.2).sub.p.sup.-，m，n.dbd.1-3，Q为O，S或R'为碳环或杂环。这些化合物及其药学上可接受的盐，醚，酯和酰胺衍生物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物；以及在需要抗生素作用时，通过给予这些化合物和组合物的方法进行治疗。

  公开号：

  US04311704A1

文献信息

• Design and synthesis of 4-anilinoquinazolines as Raf kinase inhibitors. Part 1. Selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 inhibitory 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines
  作者：Cheng-I Lee、Chu-Bin Liao、Chih-Shang Chen、Fen-Ying Cheng、Yu-Hsuan Chung、Yu-Chuan Wang、Sian-Yi Ciou、Wen-Yun Hsueh、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Hsin-Yi Huang、Chia-Shen Tsai、Yu-Jung Lu、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104715

  日期：2021.4

  This paper presents the design and synthesis of 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines of scaffold 9 as selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 kinase inhibitors. Total 14 compounds of scaffold 9 having different side chains at the triazolyl group with/without fluoro substituents at the anilino group were synthesized and investigated. Among them, 9m with a 2-carbamoylethyl

  本文介绍了支架9的 4-(3-羟基苯胺基)-6-(1 H -1,2,3-三唑-4-基)喹唑啉作为选择性 B-Raf/B-Raf V600E和有效的设计和合成EGFR/VEGFR2激酶抑制剂。合成并研究了在三唑基具有/不具有氟取代基的三唑基基团处具有不同侧链的支架9的总共14种化合物并进行了研究。其中，具有 2-氨基甲酰基乙基侧链和 C-4'/C-6' 二氟取代基的9m是最有效的，它选择性地抑制 B-Raf (IC 50 : 57 nM) 和 B-Raf V600E (IC 50 : 51 nM) 超过 C-Raf (IC 50 : 1.0 μM)。化合物9m还积极抑制 EGFR (IC 50 : 73 nM) 和 VEGFR2 (IC 50 : 7.0 nM) 但不抑制EGFR T790M和 PDGFR-β (IC 50 : >10 μM)。尽管在酶促测定中对 B-Raf 和 B-Raf
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives by Cyclocondensation of Alkyl Azides with Active Methylene Ketones in the System K2CO3/DMSO
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428021060051

  日期：2021.6

  Abstract The reaction of β-keto esters or acetylacetone with alkyl azides in the system K2CO3/DMSO proved to be a convenient method of synthesis of tri- and disubstituted 1-alkyl-1H-1,2,3-triazoles.

  摘要 β-酮酯或乙酰丙酮与烷基叠氮化物在K 2 CO 3 /DMSO系统中的反应被证明是一种合成三取代和二取代1-烷基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法。
• Development of an Activity-Based Probe and In Silico Design Reveal Highly Selective Inhibitors for Diacylglycerol Lipase-α in Brain
  作者：Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Annelot C. M. van Esbroeck、Hans den Dulk、Marco Allarà、Sascha Hoogendoorn、Ross McGuire、Bogdan I. Florea、Nico Meeuwenoord、Hans van den Elst、Gijsbert A. van der Marel、Jaap Brouwer、Vincenzo Di Marzo、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1002/anie.201306295

  日期：2013.11.11

  A model method: A strategy that combines a knowledge‐based in silico design approach and the development of novel activity‐based probes (ABPs) for the detection of endogenous diacylglycerol lipase‐α (DAGL‐α) is presented. This approach resulted in the rapid identification of new DAGL‐α inhibitors with high selectivity in the brain proteome. ABPP=activity‐based protein profiling.

  一种模型方法：提出了一种策略，该策略结合了基于知识的计算机设计方法和新的基于活动的探针（ABP）的开发，用于检测内源性二酰基甘油脂肪酶-α（DAGL-α）。这种方法可以快速鉴定出在脑蛋白质组中具有高选择性的新型DAGL-α抑制剂。ABPP =基于活性的蛋白质谱。
• Substituted N-methylene derivatives of thienamycin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04311704A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  Disclosed are substituted N-methylene derivatives of thienamycin having the formula: ##STR1## wherein: (1.) X.dbd.--NR.sup.1 R.sup.2, and Y.dbd.--R'--N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2, and (2.) X.dbd.R, and Y.dbd.--NR.sup.1 R'N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2 ; and wherein: R is, inter alia, hydrogen, NH.sub.2, --NHR.sup.1, --NR.sup.1 R.sup.2, R.sup.1 and R.sup.2 ; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from: hydrogen, substituted, or unsubstituted: alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, heterocyclyl, and heterocyclylalkyl; R' is --(CH.sub.2).sub.n.sup.-, n is 1-6, or --(CH.sub.2).sub.m --Q--(CH.sub.2).sub.p.sup.-, m, n.dbd.1-3 and Q is O, S or R' is a carbocyclic or heterocyclic ring. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ether, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及具有以下式子的替代N-亚甲基硫唑霉素衍生物：##STR1## 其中：(1.) X.dbd.--NR.sup.1 R.sup.2，Y.dbd.--R'--N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2，以及(2.) X.dbd.R，Y.dbd.--NR.sup.1 R'N.dbd.CRNR.sup.1 R.sup.2；其中：R是氢，NH.sub.2，--NHR.sup.1，--NR.sup.1 R.sup.2，R.sup.1和R.sup.2等；R.sup.1和R.sup.2分别选自：氢，取代或未取代的：烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环基和杂环基烷基；R'是--(CH.sub.2).sub.n.sup.-，n为1-6，或--(CH.sub.2).sub.m --Q--(CH.sub.2).sub.p.sup.-，m，n.dbd.1-3，Q为O，S或R'为碳环或杂环。这些化合物及其药学上可接受的盐，醚，酯和酰胺衍生物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物；以及在需要抗生素作用时，通过给予这些化合物和组合物的方法进行治疗。