2,9-bis(pentadecyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(pentadecyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 7,18-Di(pentadecyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene；7,18-di(pentadecyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene
• 化学式: C₅₂H₇₀N₄
• 分子量: 751.155
• InChiKey: DQDTVEWWYPWRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,10-diiminoperylene-3,9-diamine 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到2,9-bis(pentadecyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  四氮杂戊吡喃酮：一类新的多功能生色团。

  摘要：

  已经合成了四氮杂过萘和一系列衍生物，并研究了它们的光物理和氧化还原化学性质。通过用原甲酸三乙酯处理4,9-二氨基-3,10-per醌二亚胺来制备母体化合物1,3,8,10-四氮杂per（1），而1的2,9-二取代衍生物是在用相应的羧酸氯化物或酸酐（2摩尔当量）进行处理。通过X射线衍射2,9-双（2-溴苯基）-1,3,8,10-四氮杂per（6）来建立1,3,8,10-四氮杂per核的结构。化合物的UV-可见吸收光谱在440 nm（对数epsilon（max）= 4.80）处具有明显的pi（*）<-pi吸收谱带，且振动进展强烈（Δunu约为1450 cm（-1）） ）。氮原子的双质子化导致该谱带从430-440到470-480 nm的红移，当使用纯H（2）SO（4）作为溶剂时，所有四个氮原子都被质子化。第一质子和第二质子以及第三质子和第四质子同时发生，这意味着它们具有非常相似的pK（a）值，

  DOI：

  10.1002/chem.200700383

文献信息

• Tetraazaperopyrenes: A New Class of Multifunctional Chromophores
  作者：Till Riehm、Gabriele De Paoli、Asgeir E. Konradsson、Luisa De Cola、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200700383

  日期：2007.9.7

  Tetraazaperopyrene and a range of derivatives have been synthesised and their photophysical and redox-chemical properties studied. The parent compound, 1,3,8,10-tetraazaperopyrene (1), was prepared by treating 4,9-diamino-3,10-perylenequinone diimine with triethyl orthoformate, whereas the 2,9-disubstituted derivatives of 1 were obtained after treatment with the corresponding carboxylic acid chloride or anhydride

  已经合成了四氮杂过萘和一系列衍生物，并研究了它们的光物理和氧化还原化学性质。通过用原甲酸三乙酯处理4,9-二氨基-3,10-per醌二亚胺来制备母体化合物1,3,8,10-四氮杂per（1），而1的2,9-二取代衍生物是在用相应的羧酸氯化物或酸酐（2摩尔当量）进行处理。通过X射线衍射2,9-双（2-溴苯基）-1,3,8,10-四氮杂per（6）来建立1,3,8,10-四氮杂per核的结构。化合物的UV-可见吸收光谱在440 nm（对数epsilon（max）= 4.80）处具有明显的pi（*）<-pi吸收谱带，且振动进展强烈（Δunu约为1450 cm（-1）） ）。氮原子的双质子化导致该谱带从430-440到470-480 nm的红移，当使用纯H（2）SO（4）作为溶剂时，所有四个氮原子都被质子化。第一质子和第二质子以及第三质子和第四质子同时发生，这意味着它们具有非常相似的pK（a）值，