1-(3-methoxypropyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxypropyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(3-methoxypropyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: CBECYTGAGWLQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxypropyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 trans-dibromo[1-(3-methoxypropyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole-2-ylidene](pyridine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯-NHC 配合物：2-取代噻吩衍生物与芳基卤化物直接 C5-芳基化的合成、表征和催化活性

  摘要：

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601452
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-氯丙基甲基醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-methoxypropyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯-NHC 配合物：2-取代噻吩衍生物与芳基卤化物直接 C5-芳基化的合成、表征和催化活性

  摘要：

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601452

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-heterocyclic carbene-based silver complexes and their antimicrobial properties against bacteria and fungi
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Selami Günal、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2021.2014457

  日期：2021.10.18

  (2021). Synthesis of N-heterocyclic carbene-based silver complexes and their antimicrobial properties against bacteria and fungi. Journal of Coordination Chemistry: Vol. 74, No. 17-20, pp. 3031-3047.

  （2021 年）。N-杂环卡宾基银配合物的合成及其对细菌和真菌的抗菌性能。配位化学杂志：卷。74，第 17-20 号，第 3031-3047 页。
• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• Renin inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to compounds having the formulae: wherein the variables are as defined herein. The invention further relates to methods of making and using these compounds, and pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprise the compounds.

  本发明涉及具有以下式子的化合物：其中变量如本文所定义。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物、工具包和制造物。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-LINEAR ALKYL SUBSTITUTED HETEROARENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HÉTÉROARÈNE SUBSTITUÉ PAR ALKYLE α-LINÉAIRE<br/>[ZH] 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024026596A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  本发明公开了一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6-二甲基-4-甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α-直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α-直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。
• 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115974788A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种合成α‑直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6‑二甲基‑4‑甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α‑直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α‑直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。