dimethyl 2-(tert-butylamino)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butylamino)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(tert-butylamino)butanedioate；dimethyl 2-(tert-butylamino)butanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: TUSMEZXYANNHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butylamino)succinate 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的（螺）芳基呋喃合成

  摘要：

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300221
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 叔丁胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-(tert-butylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  胺在马来酸二甲酯中的未催化绿色绿色氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  与其他常用的缺电子烯烃相比，发现马来酸二甲酯是氮杂-迈克尔加成反应的非常活泼和选择性的受体。在室温下，在完全不存在任何催化剂和溶剂的情况下，它可以与多种脂肪胺有效地反应。在这些环境友好的条件下，在短的反应时间内获得了高产率的选择性单加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.124

文献信息

• Visible Light-Mediated Synthesis of (Spiro)anellated Furans
  作者：Georgiy Kachkovskyi、Christian Faderl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201300221

  日期：2013.8.12

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image
• Uncatalyzed, green aza-Michael addition of amines to dimethyl maleate
  作者：Giovanna Bosica、Anthony John Debono

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.124

  日期：2014.9

  Dimethyl maleate was found to be a very reactive and selective acceptor for the aza-Michael addition in comparison to other commonly used electron-deficient alkenes. It reacts efficiently with a variety of aliphatic amines in complete absence of any catalyst and solvent at room temperature. Under these environmentally-friendly conditions, high yields of selectively mono-adducts were obtained within

  与其他常用的缺电子烯烃相比，发现马来酸二甲酯是氮杂-迈克尔加成反应的非常活泼和选择性的受体。在室温下，在完全不存在任何催化剂和溶剂的情况下，它可以与多种脂肪胺有效地反应。在这些环境友好的条件下，在短的反应时间内获得了高产率的选择性单加合物。