ethyl (Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl {(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetate；ethyl 2-[(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: PTDVALOQJMISHZ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到ethyl (Z)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• Synthesis and antihyperglycemic activity profiles of novel thiazolidinedione derivatives
  作者：Bashir A. Bhat、Shashikanth Ponnala、Devi Prasad Sahu、Priti Tiwari、Brajendra K. Tripathi、Arvind K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.031

  日期：2004.11

  A number of thiazolidine-2,4-diones derivatives having carboxylic ester appendage at N-3 were synthesized and their antihyperglycemic activity was evaluated. Many of these derivatives as well as their corresponding carboxylic acid showed significant improvement on post-prandial hyperglycemia in normal rats, in contrast to their poor agonist activity at PPARgamma. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POPOV-PERGAL, KATARINA;CEKOVIC, ZIVORAD;PERGAL, MIROSLAV, J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 495-500
  作者：POPOV-PERGAL, KATARINA、CEKOVIC, ZIVORAD、PERGAL, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：Person to Whom the Inventor is Obligated to Assign

  公开号：US20200068890A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.