5-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: CONDMQUQROJMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑集成的1,3,4-恶二唑类化合物的合成，表征和抗菌评估

  摘要：

  通过环戊基环化反应合成了一系列新的2-（5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑7（a - m）。使用POCl 3在120°C或通过氧化环化衍生自各种芳醛和（E）-N'-苄叉的ne的N'-苯甲酰基-5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼4a -5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼5（a – d）使用氯胺-T作为氧化剂。新合成的化合物通过分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS）方法进行表征。评价合成的化合物的抗微生物活性并将其与标准药物进行比较。这些化合物显示出对弱抗菌活性的作用。在合成的化合物中，化合物7m成为一种有效的抗菌剂，而化合物7d，7f，7i和7l则显示出良好至中等的活性。化合物对细菌的最低抑菌浓度为20–50μgmL -1，而对细菌的最低抑菌浓度为25–55μgmL -1对抗真菌。标题化合物代表一类新型的有效抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-nitro-benzaldehyde phenylhydrazone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Between Aryl Hydrazones and Ethyl But-2-ynoate

  摘要：

  1,3,4,5-Tetrasubstituted pyrazoles are rapidly and regioselectively synthesized in a one-pot, three-step sequence consisting of condensation, nitrilimine generation, and cycloaddition using mercuric acetate. Newly synthesized compounds were characterized by spectral studies. Regiochemistry of compounds 6a and 8a was determined as 1,4- and 1,5-regioisomers respectively by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891744

文献信息

• Ytterbium(III) Perfluorooctanoate Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Li Shen、Nianjin Liu、Jingjing Wu、Longjie Zhu

  DOI：10.1055/s-2008-1072766

  日期：2008.5

  A convenient one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles via three-component condensations of phenylhydrazine, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds using ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] as catalyst under solvent-free conditions is described. The reusable catalyst can be easily prepared and was efficient for the reaction. A possible mechanism is suggested.

  本研究描述了在无溶剂条件下，以全氟辛酸镱[Yb(PFO)3]为催化剂，通过苯肼、醛和 1,3-二羰基化合物的三组分缩合反应，方便地一步合成全取代吡唑的过程。这种可重复使用的催化剂很容易制备，并能有效地进行反应。还提出了一种可能的机理。
• Sc(OTf)3-catalyzed, solvent-free domino synthesis of functionalized pyrazoles under controlled microwave irradiation
  作者：Kumkum Kumari、Dushyant Singh Raghuvanshi、Viatcheslav Jouikov、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.094

  日期：2012.2

  An efficient, rapid, and green synthesis of functionalized pyrazoles has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phenyl hydrazine, aldehydes and ethyl acetoacetate. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and scandium triflate combination and offers many advantages such as excellent product yields, shorter reaction time, easy isolation of products

  通过苯肼，醛和乙酰乙酸乙酯的反应，在无溶剂条件下完成了功能化吡唑的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• Pyrazole appended hetero-hybrids: Bioisosteric design, synthesis, in silico and in vitro antibacterial and anti-inflammatory evaluations
  作者：Anjali S、Sangeetha M、Nithya M、Gopika V. Krishnan、Sunil Varughese、B.S. Dileep Kumar、Srikantamurthy N、Shridevi D、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135780

  日期：2023.10

  design and synthesis of pyrazole appended "New Molecular Hybrids" to develop antibacterial agents that are efficient against multidrug resistant bacteria. Structure of the compounds were well characterized with the aid of spectroscopic and analytical techniques and, the selected derivatives were further confirmed through the single crystal X-ray analysis. Following an in-silico evaluation of the compounds'

  在目前的调查中，我们采用基于生物等排的设计和合成吡唑附加“新分子杂化物”来开发对多重耐药细菌有效的抗菌剂。借助光谱和分析技术对化合物的结构进行了很好的表征，并通过单晶 X 射线分析进一步证实了所选择的衍生物。通过对接研究和 ADMET 计算对化合物的有效性进行计算机评估后，我们进行了体外抗菌评估，发现6c最有效，对铜绿假单胞菌和耻垢分枝杆菌的 MIC 为 5 µg/mL，优于标准药物氨苄西林（分别为 15.6 和 6.25 µg/mL）。化合物6c对蛋白质 1kzn 的 SAR 研究表明，它通过各种非共价相互作用具有 -8.64 kcal mol -1的结合能。抗炎潜力筛选显示，6b是最有效的，其 IC 50为 9.3 µg/mL，与标准阿司匹林 (5.03 µg/mL) 相比具有中等活性。因此，基于 SAR 研究、ADMET 计算和体外研究，新的杂交体似乎有望成为抗菌和抗炎药物发现工作的热门产品。
• Minunni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 418
  作者：Minunni

  DOI：——

  日期：——
• Minunni; Lazzarini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 I, p. 19
  作者：Minunni、Lazzarini

  DOI：——

  日期：——