2-(4′-chlorophenyl)-4-(4′′-methylphenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4′-chlorophenyl)-4-(4′′-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)-thiazole；2-(4-Chlor-phenyl)-4-p-tolyl-thiazol；2-(4-Chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNS
• 分子量: 285.797
• InChiKey: BSUWALIGSCEYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4′-chlorophenyl)-4-(4′′-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Solid state synthesis of 2-aroylbenzo[b]furans, 1,3-thiazoles and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles from α-tosyloxyketones using microwave irradiation †
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Per J. Liesen

  DOI：10.1039/a807563h

  日期：——

  3]thiazoles are described from readily accessible α-tosyloxyketones and mineral oxides in processes that are accelerated by exposure to microwaves. The 2-aroylbenzo[b]furans are readily obtained from salicylaldehydes and α-tosyloxyketones in the presence of solid potassium fluoride doped alumina (KF–Al2O3) whereas montmorillonite K-10 clay provides 1,3-thiazoles from thioamides and α-tosyloxyketones

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。
• 10.1039/d4ra03290j
  作者：Mahaur, Priya、Rajput, Khushbu、Singh, Vishal、Srivastava, Vandana、Singh, Sundaram

  DOI：10.1039/d4ra03290j

  日期：——

  The lipase-catalyzed, ultrasound-assisted synthesis presented in this study represents a greener and more sustainable alternative to traditional synthetic pathways for these important compounds, offering promising potential for applications in medicinal chemistry and drug development. This approach holds the promise of advancing the field of thiazole synthesis, contributing to more sustainable and efficient

  本研究探索了一种有效合成 2,4-二取代噻唑衍生物的创新方法，这是一类具有多种生物学和药物意义的化合物。这项研究表明脂肪酶是一种高效且环境友好的噻唑合成催化剂。在温和的条件下，芳基乙烯酮、KBrO3 和硫代酰胺的缩合是通过使用超声波能量来辅助的。此外，我们利用超声波照射的力量来加速反应，减少反应时间并提高产品产量。本研究中提出的脂肪酶催化、超声辅助合成代表了这些重要化合物传统合成途径的更环保、更可持续的替代方案，为药物化学和药物开发中的应用提供了广阔的前景。这种方法有望推动噻唑合成领域的发展，为更可持续、更高效的化学工艺做出贡献。
• Visible-light-induced C–S bond formation in the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through cascade difunctionalization of acetophenone: a greener approach
  作者：Khushbu Rajput、Vishal Singh、Priya Mahaur、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1039/d4ob00096j

  日期：2024.4.3

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from methyl aryl ketones, N-bromo-succinimide (NBS), and thioamide in water as a green reaction medium through visible-light irradiation is reported.
• One-Pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201800730

  日期：2018.8.15

  Primary aromatic amides, 4‐arylthiazoles, and 4‐arylimidazoles were smoothly obtained from arenes in good yield in one pot via aryl α‐bromoacetylarenes, which were obtained by reacting simple arenes with α‐bromoacetyl chloride and AlCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq. NH3, thioamides, or amidine under transition‐metal‐free conditions.

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。