3-[2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: NLIHLAARAMICFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809