(3Z)-3-[amino(4-methoxylphenyl)-methylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[amino(4-methoxylphenyl)-methylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(amino-(4-methoxy-phenyl)-methylene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: QFSSXWSTDAHKEH-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3Z)-3-[amino(4-methoxylphenyl)-methylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3- [氨基（芳基）-亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮的形成涉及2-芳基-5-（2-氨基苯基）-4-羟基-1,3的环转化-噻唑

  摘要：

  研究了3-溴代吲哚与取代的（杂）芳族硫代酰胺在乙腈中的反应。在室温下，该反应优选产生环转化的产物，即2-芳基-5-（2-氨基苯基）-4-羟基-1,3-噻唑（3b-f，h），而在高温下，则产生Eschenmoser偶联反应，即3- [氨基（芳基） -亚甲基] -1,3-二氢-2- ħ -吲哚-2-酮（2B-F ），是专门形成。只有两个例外（4-甲氧基和2-吡啶硫代酰胺），其中总是产生2a和2g的Eschenmoser偶联反应发生。也N起始3-溴恶吲哚的-甲基化完全防止了噻唑的形成。制备的噻唑3b-f在溶液中不稳定，并且经历缓慢的环转化为2b-f。该重排的速率限制步骤涉及中间硫杂环丁烷环的裂解，该硫杂环丁烷环被硫代酰胺上的吸电子取代基减慢了速度（ρ= -1.15）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.045

文献信息

• Oxindoles as Kinase Inhibitors
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20090131506A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to oxindoles of the formula I, their use as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and their use for the manufacture of a pharmaceutical composition.
• OXINDOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BURGDORF Lars Thore

  公开号：US20100197757A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to oxindoles of the formula I, their use as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and their use for the manufacture of a pharmaceutical composition.
• US7781475B2
  申请人：——

  公开号：US7781475B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• Formation of 3-[amino(aryl)-methylidene]-1,3-dihydro-2 H -indol-2-ones involving ring transformation of 2-aryl-5-(2-aminophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Richard Kammel、Denisa Tarabová、Břetislav Brož、Veronika Hladíková、Jiří Hanusek

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.045

  日期：2017.4

  starting 3-bromooxindole completely prevents formation of thiazoles. The prepared thiazoles 3b-f are unstable in solution and they undergo slow ring transformation to 2b-f. The rate limiting step of this rearrangement involves cleavage of an intermediary thiirane ring, which is slowed down by electron-withdrawing substituents on the thioamide (ρ = −1.15).

  研究了3-溴代吲哚与取代的（杂）芳族硫代酰胺在乙腈中的反应。在室温下，该反应优选产生环转化的产物，即2-芳基-5-（2-氨基苯基）-4-羟基-1,3-噻唑（3b-f，h），而在高温下，则产生Eschenmoser偶联反应，即3- [氨基（芳基） -亚甲基] -1,3-二氢-2- ħ -吲哚-2-酮（2B-F ），是专门形成。只有两个例外（4-甲氧基和2-吡啶硫代酰胺），其中总是产生2a和2g的Eschenmoser偶联反应发生。也N起始3-溴恶吲哚的-甲基化完全防止了噻唑的形成。制备的噻唑3b-f在溶液中不稳定，并且经历缓慢的环转化为2b-f。该重排的速率限制步骤涉及中间硫杂环丁烷环的裂解，该硫杂环丁烷环被硫代酰胺上的吸电子取代基减慢了速度（ρ= -1.15）。