(Z)-3-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(amino-(4-methoxy-phenyl)-methylene)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-chloro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: NEHPIBDBAPUKGL-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-diazonio-1H-indol-2-olate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-[amino(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser偶联反应合成（Z）-3- [氨基（苯基）亚甲基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮

  摘要：

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.47

文献信息

• Oxindoles as Kinase Inhibitors
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20090131506A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to oxindoles of the formula I, their use as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and their use for the manufacture of a pharmaceutical composition.
• OXINDOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BURGDORF Lars Thore

  公开号：US20100197757A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to oxindoles of the formula I, their use as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and their use for the manufacture of a pharmaceutical composition.
• US7781475B2
  申请人：——

  公开号：US7781475B2

  公开（公告）日：2010-08-24