3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 321.16
• InChiKey: GNIQFIOQLFKKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization

  摘要：

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22871
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对环境友好的取代吡唑类作为有效抗氧化剂的合成，表征和对接研究

  摘要：

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02042-6

文献信息

• Environmentally benign synthesis of substituted pyrazoles as potent antioxidant agents, characterization and docking studies
  作者：Channa Basappa Vagish、Achutha Dileep Kumar、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Nagamallu Renuka、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s13738-020-02042-6

  日期：2021.2

  bromide. The structures were confirmed by spectroscopic and crystallographic studies and further screened in vitro for their free radical scavenging activities. Preliminary assessment results show that, among the synthesized series, compounds 5c, 5d, 5f, 5i, 5j, 5l, and 5m have potent antioxidant activities. Docking studies reveal that the ligands 5e, 5f, 5m, and 5q bind to superoxide dismutase at the

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。
• Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization
  作者：K.R. Raghavendra、M.G. Prabhudeva、A. Dileep Kumar、K. Ajay Kumar、H.P. Jayadevappa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22871

  日期：——

  This study demonstrates the efficient eco-friendly synthesis of a series of isoxazole derivatives 5a-h through (3+2) annulation of chalcones 3a-h and hydroxylamine (4) in citrus juice medium. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic and CHN analysis, and assessed in vitro for their antioxidant susceptibilities by DPPH and hydroxyl radical scavenging assays. The result shows that compounds 5a, 5b, 5d and 5h have excellent DPPH and hydroxyl radical scavenging activity in both assays and therefore these molecule could serve as potent antioxidant agents.

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。
• Benzodioxole grafted spirooxindole pyrrolidinyl derivatives: synthesis, characterization, molecular docking and anti-diabetic activity
  作者：Narayanasamy Nivetha、Reshma Mary Martiz、Shashank M. Patil、Ramith Ramu、Swamy Sreenivasa、Sivan Velmathi

  DOI：10.1039/d2ra04452h

  日期：——

  stereoselective, three-component method has been developed to synthesize pyrrolidine and pyrrolizidine containing spirooxindole derivatives. The interaction between the dipolarophile α,β-unsaturated carbonyl compounds and the dipole azomethine ylide formed in situ by the reaction of 1,2-dicarbonyl compounds and secondary amino acids is referred to as the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction

  已经开发了一种高度立体选择性的三组分方法来合成含有螺氧吲哚衍生物的吡咯烷和吡咯里西啶。亲偶极α,β-不饱和羰基化合物与1,2-二羰基化合物与仲氨基酸反应原位形成的偶极甲亚胺叶立德之间的相互作用称为1,3-偶极环加成反应。优化反应条件以实现优异的立体选择性和区域选择性。更短的反应时间、简单的后处理和优异的产率是本方法的显着特征。化合物6i的一个例子的各种光谱方法和单晶 X 射线衍射检查验证了预期产物的立体化学。针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶测试了新合成的螺氧吲哚衍生物的抗糖尿病活性。发现化合物6i对 α-葡糖苷酶和 α-淀粉酶具有有效的抑制活性，分子对接研究进一步证明了这一点。