噁丙环,[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]- | 137886-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 噁丙环,[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]-
• 中文别名: 噁丙环,[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]-
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 137886-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YNAKFDPHMAQNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁丙环,[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]- 在 盐酸 、 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到2-chloro-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用南极假丝酵母的脂肪酶A和B从乙酰香草醛中获得新的手性结构单元

  摘要：

  乙酰香草醛已经用作合成一系列仲醇的起始原料，这些仲醇通过脂肪酶催化的酯化反应而分解。使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶B （Novozym 435，CAL-B）有效分离了1-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）乙醇，而南极假单胞菌的固定化脂肪酶A （Novozym 735，CAL-A）有效地分离了脂肪酶。拆分相应的2-溴和2-氯衍生物的方法。富含对映体的醇是可能用于生物活性化合物合成的新组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.030
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 噁丙环,[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  使用南极假丝酵母的脂肪酶A和B从乙酰香草醛中获得新的手性结构单元

  摘要：

  乙酰香草醛已经用作合成一系列仲醇的起始原料，这些仲醇通过脂肪酶催化的酯化反应而分解。使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶B （Novozym 435，CAL-B）有效分离了1-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）乙醇，而南极假单胞菌的固定化脂肪酶A （Novozym 735，CAL-A）有效地分离了脂肪酶。拆分相应的2-溴和2-氯衍生物的方法。富含对映体的醇是可能用于生物活性化合物合成的新组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.030

文献信息

• PPh3-Promoted Direct Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Dawei Cao、Shumei Xia、Lijuan Li、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：2024.8.2

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。