噁唑-2-羧酸甲酯 | 31698-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噁唑-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 噁唑-2-甲酸甲酯；2-恶唑羧酸甲酯
• 英文名称: Oxazol-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl oxazole-2-carboxylate；oxazole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 31698-88-1
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD07699294
• 分子量: 127.1
• InChiKey: GSKQTLDIWHGWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Cruzain的拟肽乙烯基杂环抑制剂可抑制锥虫活性。

  摘要：

  Cruzain是一种寄生虫原生动物Trypanosoma cruzi的必需半胱氨酸蛋白酶，是恰加斯病的重要药物靶标。我们在这里描述了一系列新的可逆但时间依赖性的克鲁赞蛋白酶抑制剂，该抑制剂由附加至乙烯基杂环的二肽支架组成，旨在为克鲁赞蛋白酶的乙烯基砜灭活剂提供不可逆的反应性“弹头”。含Cbz-Phe-Phe / homoPhe-骨架并带有乙烯基-2-嘧啶，乙烯基-2-吡啶和乙烯基-2-（N-甲基）-吡啶基的拟肽乙烯基杂环抑制剂（PVHI）赋予了可逆的，时间依赖性的抑制克鲁萨因（Ki * = 0.1-0.4μM）。与人类组织蛋白酶B，L和S相比，这些Cruzain抑制剂显示出中等至出色的选择性，并且对人细胞没有明显的毒性，但在布鲁氏锥虫锥虫的细胞培养中有效（EC50 = 1-15μM），并在感染的小鼠心肌成纤维细胞中消除了克鲁氏锥虫（EC50 = 5-8μM）。PVHIs是一类新的Cruza

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02078
• 作为产物：
  描述：

  异噁唑-3-甲酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 噁唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  与异恶唑合成；异恶唑并[2,3- a ]吡啶鎓盐的生产以及异恶唑-3-羧酸盐向恶唑-2-羧酸盐的光化学转化

  摘要：

  3-（4-乙氧基丁酰基）异恶唑（6）的环化得到4,5,6,7-四氢-4-氧代异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（7）。尝试用沸腾的乙酸酐对酮（7）进行芳构化未成功，但是溴化反应生成了二溴代酮（9），将其脱氢溴化为5-溴代-4-羟基异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（10）。 。描述了异恶唑-3-羧酸盐到相应的恶唑-2-羧酸盐的光化学转化。

  DOI：

  10.1039/j39710001196

文献信息

• Carboxylation of C−H Bonds Using <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja103429q

  日期：2010.7.7

  A highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the carboxylation of aromatic and heteroaromatic C-H bonds was developed. The significant base strength of the Au-OH species is at the origin of the activation process and permits the facile functionalization of C-H bonds without the use of other organometallic reagents.

  开发了一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于芳族和杂芳族 CH 键的羧化。Au-OH 物质的显着碱强度是活化过程的起点，允许在不使用其他有机金属试剂的情况下轻松地对 CH 键进行官能化。
• Peptidomimetic Vinyl Heterocyclic Inhibitors of Cruzain Effect Antitrypanosomal Activity
  作者：Bala C. Chenna、Linfeng Li、Drake M. Mellott、Xiang Zhai、Jair L. Siqueira-Neto、Claudia Calvet Alvarez、Jean A. Bernatchez、Emily Desormeaux、Elizabeth Alvarez Hernandez、Jana Gomez、James H. McKerrow、Jorge Cruz-Reyes、Thomas D. Meek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02078

  日期：2020.3.26

  disease. We describe here a new series of reversible, but time-dependent, inhibitors of cruzain, composed of a dipeptide scaffold appended to vinyl-heterocycles meant to provide replacements for the irreversible reactive "warheads" of vinyl sulfone inactivators of cruzain. Peptidomimetic vinyl-heterocyclic inhibitors (PVHIs) containing Cbz-Phe-Phe/homoPhe- scaffolds with vinyl-2-pyrimidine, vinyl-2-pyridine

  Cruzain是一种寄生虫原生动物Trypanosoma cruzi的必需半胱氨酸蛋白酶，是恰加斯病的重要药物靶标。我们在这里描述了一系列新的可逆但时间依赖性的克鲁赞蛋白酶抑制剂，该抑制剂由附加至乙烯基杂环的二肽支架组成，旨在为克鲁赞蛋白酶的乙烯基砜灭活剂提供不可逆的反应性“弹头”。含Cbz-Phe-Phe / homoPhe-骨架并带有乙烯基-2-嘧啶，乙烯基-2-吡啶和乙烯基-2-（N-甲基）-吡啶基的拟肽乙烯基杂环抑制剂（PVHI）赋予了可逆的，时间依赖性的抑制克鲁萨因（Ki * = 0.1-0.4μM）。与人类组织蛋白酶B，L和S相比，这些Cruzain抑制剂显示出中等至出色的选择性，并且对人细胞没有明显的毒性，但在布鲁氏锥虫锥虫的细胞培养中有效（EC50 = 1-15μM），并在感染的小鼠心肌成纤维细胞中消除了克鲁氏锥虫（EC50 = 5-8μM）。PVHIs是一类新的Cruza
• Syntheses with isoxazoles; the production of an isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt, and the photochemical conversion of isoxazole-3-carboxylates into oxazole-2-carboxylates
  作者：R. H. Good、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/j39710001196

  日期：——

  of 3-(4-ethoxybutyryl)isoxazole (6) gave 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoisoxazolo[2,3-a]pyridinium bromide (7). An attempt to aromatise the ketone (7) with boiling acetic anhydride was unsuccessful, but bromination gave a dibromo-ketone (9), which was dehydrobrominated to 5-bromo-4-hydroxyisoxazolo[2,3-a]pyridinium bromide (10). The photochemical conversion of isoxazole-3-carboxylates into the corresponding

  3-（4-乙氧基丁酰基）异恶唑（6）的环化得到4,5,6,7-四氢-4-氧代异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（7）。尝试用沸腾的乙酸酐对酮（7）进行芳构化未成功，但是溴化反应生成了二溴代酮（9），将其脱氢溴化为5-溴代-4-羟基异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（10）。 。描述了异恶唑-3-羧酸盐到相应的恶唑-2-羧酸盐的光化学转化。