5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-5-chlorobenzoxazole；5-Chloro-2-(3-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: XXNGKMYERAUJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(3-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和氧化还原中性 De-CF3 工艺提供 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01619

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of Benzoxazoles from Acyl Chlorides and 2-Aminophenols Catalyzed by Lewis Acid In(OTf)3 under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Bo Wang、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090287

  日期：2010.9

  Benzoxazole derivatives have been prepared through the reaction of substituted 2‐aminophenols and acyl chlorides in the presence of catalytic amount of In(OTf)3 under solvent‐free reaction conditions in good to excellent yields. The method is simple, convenient, environmental‐friendly, efficient and practical.

  在无溶剂反应条件下，在催化量的In（OTf）3存在下，通过取代的2-氨基酚与酰氯的反应制备苯并恶唑衍生物，其收率良好。该方法简单，方便，环保，高效，实用。
• Trois nouvelles voies de synthèse des dérivés 1,3-azoliques sous micro-ondes
  作者：Khalid Bougrin、André Loupy、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00431-1

  日期：1998.7

  Three new ways to synthesize 1,3 - azoles derivatives on mineral supports using or or by fusion “in dry media” are described. The reactions are activated under microwave irradiation in a monomode Synthewave 402 reactor. The reaction times are considerably shortened and the products are obtained in higher yields and better purity, than compared to conventional heating.

  描述了使用“或在干燥介质中”或通过融合在矿物载体上合成1,3-唑类衍生物的三种新方法。在单模Synthewave 402反应器中在微波辐射下激活反应。与常规加热相比，反应时间大大缩短，并且以更高的收率和更好的纯度获得了产物。
• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。