N-(3-(dimethylamino)propyl)-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-6-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole-6-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O
• 分子量: 384.481
• InChiKey: HUZULLGKOWJUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  racemosin B 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型消旋素B衍生物可作为侵袭性乳腺癌的新治疗剂

  摘要：

  咔唑衍生物显示出抗癌活性，并且对药物开发非常感兴趣。在这项研究中，我们合成并分析了消旋霉素B的几种新的烷基酰胺衍生物，消旋霉素B是一种最初从绿藻Caulerpa消旋体中分离出来的天然吲哚[3,2- a ]咔唑分子。发现几种烷基酰胺衍生物对人乳腺癌细胞系表现出中等至强的生长抑制作用。他们在侵袭性三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231中诱导G2 / M细胞周期停滞和凋亡。在这些衍生物中，具有最低IC 50的化合物25通过抑制自噬诱导细胞死亡。这伴随着自噬通量的抑制和自噬蛋白1轻链3，LC3II和p62的积累。新型烷基酰胺衍生物为人类乳腺癌提供了潜在的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.014

文献信息

• Novel racemosin B derivatives as new therapeutic agents for aggressive breast cancer
  作者：Xiao Xiao、Mei Xu、Chao Yang、Yao Yao、Li-na Liang、Philip ED Chung、Qun Long、Eldad Zacksenhaus、Zhixu He、Sheng Liu、Yaacov Ben-David

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.014

  日期：2018.12

  cell lines. They induced G2/M cell cycle arrest and apoptosis in the aggressive triple-negative breast cancer cell line MDA-MB-231. Among these derivatives, compound 25 with the lowest IC50 induced cell death by suppressing autophagy. This was accompanied by inhibition of autophagic flux and accumulation of autophagy protein 1 light chain 3, LC3II, and p62. The novel alkylamide derivative offers a potential

  咔唑衍生物显示出抗癌活性，并且对药物开发非常感兴趣。在这项研究中，我们合成并分析了消旋霉素B的几种新的烷基酰胺衍生物，消旋霉素B是一种最初从绿藻Caulerpa消旋体中分离出来的天然吲哚[3,2- a ]咔唑分子。发现几种烷基酰胺衍生物对人乳腺癌细胞系表现出中等至强的生长抑制作用。他们在侵袭性三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231中诱导G2 / M细胞周期停滞和凋亡。在这些衍生物中，具有最低IC 50的化合物25通过抑制自噬诱导细胞死亡。这伴随着自噬通量的抑制和自噬蛋白1轻链3，LC3II和p62的积累。新型烷基酰胺衍生物为人类乳腺癌提供了潜在的新疗法。