(7-dodecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)dodecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-dodecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Dodecyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiol-2-yl)dodecan-1-one；1-(7-dodecyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiol-2-yl)dodecan-1-one
• 化学式: C₃₈H₅₄OS₂
• 分子量: 590.978
• InChiKey: CUSZTORDBAJECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (7-dodecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene - Electrophilic and Metallation Reactions

  摘要：

  研究了对位杂环1的亲电取代硝化、甲酰化和乙酰化。单取代反应优先在2位发生，其次在4位发生。显著降低反应温度可以增加硝化和乙酰化的区域选择性。对1的2-取代衍生物的取代反应导致了相应的2,7-双取代衍生物作为主要产物。还观察到其他区异构体的形成。用丁基锂对1进行金属化反应时，优先在1位发生；随后与N,N-二甲基甲酰胺、二氧化碳或碘反应，产生相应的1-取代衍生物。长链的2,7-双取代衍生物表现出液晶性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20020645

文献信息

• Reactivity of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene - Electrophilic and Metallation Reactions
  作者：Bedřich Košata、Václav Kozmík、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc20020645

  日期：——

  Electrophilic nitration, formylation and acetylation of the title heterocycle 1 were studied. Monosubstitution proceeds preferentially in position 2 and to a lesser extent in position 4. Lowering the reaction temperature substantially increases regioselectivity of nitration and acetylation. Substitution reactions of the 2-substituted derivatives of 1 led to the corresponding 2,7-disubstituted derivatives as major products. Formation of other regioisomers was also observed. Metallation of 1 with butyllithium preferably proceeds in position 1; subsequent reaction with N,N-dimethylformamide, carbon dioxide or iodine gives rise to corresponding 1-substituted derivatives. Long-chain 2,7-disubstitued derivatives exhibit liquid-crystalline properties.

  研究了对位杂环1的亲电取代硝化、甲酰化和乙酰化。单取代反应优先在2位发生，其次在4位发生。显著降低反应温度可以增加硝化和乙酰化的区域选择性。对1的2-取代衍生物的取代反应导致了相应的2,7-双取代衍生物作为主要产物。还观察到其他区异构体的形成。用丁基锂对1进行金属化反应时，优先在1位发生；随后与N,N-二甲基甲酰胺、二氧化碳或碘反应，产生相应的1-取代衍生物。长链的2,7-双取代衍生物表现出液晶性质。