syn-(1RS,2RS)-1-phenyl-1-methoxy-2-(N-benzylamino)but-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(1RS,2RS)-1-phenyl-1-methoxy-2-(N-benzylamino)but-3-ene
• 英文别名: syn-(3RS,4RS)-3-Benzylamino-4-methoxy-4-phenylbut-1-ene；(1S,2S)-N-benzyl-1-methoxy-1-phenylbut-3-en-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: TUIOBGXRNMNDMG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 吡啶硼烷 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-(1RS,2RS)-1-phenyl-1-methoxy-2-(N-benzylamino)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective [2,3]-sigmatropic N,O rearrangement

  摘要：

  锂（E）-N-苄基-O-(4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基)-羟基酰胺通过螯合过渡态发生高度非对映选择性重排，在还原后得到单一非对映异构体，即3-苄氨基-4-甲氧基-4-苯基丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/a905981d

文献信息

• A highly diastereoselective [2,3]-sigmatropic N,O rearrangement
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Jacqueline V. A. Ouzman、Anne J. Price、David J. Watkin

  DOI：10.1039/a905981d

  日期：——

  Lithium (E)-N-benzyl-O-(4-methoxy-4-phenylbut-2-enyl)- hydroxylamide undergoes a highly diastereoselective rearrangement via a chelated transition state, to afford after reduction, syn-3-benzylamino-4-methoxy-4-phenylbut-1-ene as a single diastereoisomer.

  锂（E）-N-苄基-O-(4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基)-羟基酰胺通过螯合过渡态发生高度非对映选择性重排，在还原后得到单一非对映异构体，即3-苄氨基-4-甲氧基-4-苯基丁-1-烯。
• Diastereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Sara Hernández Domíngez、Simon Jones、Anne J. Price、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b207069n

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus are examined. (E)-N-Benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine rearranges in 30% de to afford syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)-4-phenylpent-1-ene as the major diastereoisomer, consistent with the rearrangement proceeding under moderate steric control. Rearrangements of both

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。