4-methyl-5-(2-undecyloxyethyl)-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(2-undecyloxyethyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-(2-undecoxyethyl)-1,3-thiazole；4-methyl-5-(2-undecoxyethyl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₇H₃₁NOS
• 分子量: 297.505
• InChiKey: OXVQTRMTXALEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(2-undecyloxyethyl)-1,3-thiazole 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以12%的产率得到3,4-dimethyl-5-(2-undecyloxyethyl)-1,3-thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  脂质样5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑衍生物的合成和生物学评估作为潜在的抗癌和抗菌药物†

  摘要：

  在相转移催化条件下，随后通过N的5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑代谢产物5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑的O-烷基化反应，以高收率合成了一系列新的类脂质噻唑衍生物。 -烷基化，目的在于获得潜在的抗癌剂和抗微生物剂。对合成的阳离子两亲物及其醚前体进行体外针对单层人纤维肉瘤HT-1080和小鼠肝癌MG-22A肿瘤细胞系和正常小鼠NIH 3T3成纤维细胞的细胞毒性评估，并筛选有关革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。阴性细菌和真菌菌株。合成的化合物具有很强的抗菌活性，明显的选择性细胞毒性和较高的NO诱导能力。体内 3,4-二甲基-5-（2-十一烷基氧乙基）-1,3-噻唑-3-碘化碘的研究证实了抗癌作用，能可靠地抑制小鼠肉瘤S-180肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c5md00140d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 、 1-氯十一烷 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以2%的产率得到4-methyl-5-(2-undecyloxyethyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  脂质样5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑衍生物的合成和生物学评估作为潜在的抗癌和抗菌药物†

  摘要：

  在相转移催化条件下，随后通过N的5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑代谢产物5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑的O-烷基化反应，以高收率合成了一系列新的类脂质噻唑衍生物。 -烷基化，目的在于获得潜在的抗癌剂和抗微生物剂。对合成的阳离子两亲物及其醚前体进行体外针对单层人纤维肉瘤HT-1080和小鼠肝癌MG-22A肿瘤细胞系和正常小鼠NIH 3T3成纤维细胞的细胞毒性评估，并筛选有关革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。阴性细菌和真菌菌株。合成的化合物具有很强的抗菌活性，明显的选择性细胞毒性和较高的NO诱导能力。体内 3,4-二甲基-5-（2-十一烷基氧乙基）-1,3-噻唑-3-碘化碘的研究证实了抗癌作用，能可靠地抑制小鼠肉瘤S-180肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c5md00140d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of lipid-like 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazole derivatives as potential anticancer and antimicrobial agents
  作者：Alla Zablotskaya、Izolda Segal、Athina Geronikaki、Galina Kazachonokh、Yuris Popelis、Irina Shestakova、Vizma Nikolajeva、Daina Eze

  DOI：10.1039/c5md00140d

  日期：——

  A series of new lipid-like thiazole derivatives have been synthesized in good yields by O-alkylation of 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazole, a thiamine metabolite, under phase transfer catalysis conditions followed by N-alkylation with the aim to obtain potential anticancer and antimicrobial agents. The synthesized cationic amphiphiles and their ether precursors were subjected to in vitro cytotoxic

  在相转移催化条件下，随后通过N的5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑代谢产物5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑的O-烷基化反应，以高收率合成了一系列新的类脂质噻唑衍生物。 -烷基化，目的在于获得潜在的抗癌剂和抗微生物剂。对合成的阳离子两亲物及其醚前体进行体外针对单层人纤维肉瘤HT-1080和小鼠肝癌MG-22A肿瘤细胞系和正常小鼠NIH 3T3成纤维细胞的细胞毒性评估，并筛选有关革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。阴性细菌和真菌菌株。合成的化合物具有很强的抗菌活性，明显的选择性细胞毒性和较高的NO诱导能力。体内 3,4-二甲基-5-（2-十一烷基氧乙基）-1,3-噻唑-3-碘化碘的研究证实了抗癌作用，能可靠地抑制小鼠肉瘤S-180肿瘤的生长。