3-[(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)；bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-p-chlorophenylmethane；(4-chlorophenyl)bis(1-methyl-3-indolyl)methane；(4-chlorophenyl)bis(1-methylindol-3-yl)methane；bis(N-methylindol-3-yl)-4-chlorophenyl methane；3-[(4-Chlorophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: UFEFBIFPLIVLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 4-戊基苯乙炔 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 3-[(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1H-indole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-pentyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度调制的双吲哚：铜催化的Sonogashira反应的配体

  摘要：

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3510

文献信息

• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols
  作者：Mardi Santoso、Naresh Kumar、David StClair Black

  DOI：10.1135/cccc2009023

  日期：——

  1-Substituted indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols do not undergo acid-catalysed trimerisation to yield indolocyclotriveratrylenes, unlike the related primary 1-substituted indol-3-yl- and -2-ylmethanols. The 1-substituted indol-3-ylmethanols 10 and 11 gave diindol-3-ylmethanes 12 and 13, respectively, on treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane. In contrast, the indol-2-ylmethanols 22 and 23 gave the reduced indolo[3,2-b]carbazoles 24 and 25, respectively, on treatment with boron trifluoride etherate in benzene. An X-ray crystal structure of compound 24 is described.

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。
• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。
• Utilization of flow chemistry in catalysis: New avenues for the selective synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Swapna S. Mohapatra、Zoe E. Wilson、Sujit Roy、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.026

  日期：2017.4

  Flow chemistry enables the preparation of bis(indolyl)methanes from various indoles and structurally divergent aldehydes using Sc(OTf)3 catalysis. The reaction is regioselective for C-3 functionalization of the indoles, occurring over short reaction times allowing for rapid investigation of scope with straightforward work up facilitating product isolation.

  流动化学能够使用Sc（OTf）3催化从各种吲哚和结构不同的醛制备双（吲哚基）甲烷。该反应对吲哚的C-3功能化具有区域选择性，反应时间短，可以快速研究范围，并直接进行后处理，以利于产物分离。