1-(4-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[4-(4-Benzylpiperazin-1-yl)butoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone；1-[4-[4-(4-benzylpiperazin-1-yl)butoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: RVDUXAONRCBVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5- O-（氨基-烷基）酚衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-乙酰基-5- O-（氨基-烷基）苯酚衍生物作为多功能抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。结果表明，化合物TM-3具有选择性的AChE抑制能力（ee AChE，IC 50  = 0.69μM，选择性指数（SI）= 32.7）。AChE抑制的动力学分析和分子建模研究均表明TM-3可以同时结合AChE的催化活性位点和外围阴离子位点。和TM-3也是一个高度选择性的MAO-B抑制剂（IC 50  = 6.8微米）。此外，TM-3可以作为抗氧化剂（ORAC值为1.5 eq）和神经保护剂，以及选择性金属螯合剂。更有趣的是，化合物TM-3可以在体外穿过血脑屏障（BBB），并遵守Lipinski的5原则。因此，化合物TM-3是一种有前途的多靶点活性分子，为针对AD的药物发现过程中进一步的先导优化提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.057