3'-deimino-3'-oxo-N^2',N^4'-didemethylaplysinopsin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3'-deimino-3'-oxo-N^2',N^4'-didemethylaplysinopsin
• 英文别名: (E)-5-[1-(1H-indol-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione；(E)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidine-2,4-dione；(E)-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin；8E-3'-deimino-2',4'-bisdemethyl-3'-oxoaplysinopsin；(5E)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: WJZHVBZSCOLDKV-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deimino-3'-oxo-N^2',N^4'-didemethylaplysinopsin 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-indolylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-吲哚甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3'-deimino-3'-oxo-N^2',N^4'-didemethylaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244

文献信息

• [EN] METHODS OF USE FOR OPSIN BINDING LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE LIGANDS DE LIAISON DE L'OPSINE
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010074746A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Methods of use of compounds of the Formula I1 II, III, IV and/or V are disclosed for treating ophthalmic conditions related to the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, and are associated with reactions of the visual cycle during medical procedures that expose the eye to light, most commonly the various forms of ophthalmic surgery and stabilize the proper folding of mutant opsins. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described, along with methods of screening for new agents useful in said treatments.

  公开了利用公式I1 II、III、IV和/或V的化合物治疗与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的方法，这些产物与暴露于光线的医疗程序期间的视觉循环反应有关，最常见的是各种形式的眼科手术，并稳定突变视蛋白的正确折叠。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂结合使用，以及筛选用于上述治疗的新药物的方法。
• Novel Aplysinopsin-Type Alkaloids from Scleractinian Corals of the Family Dendrophylliidae of the Mediterranean and the Philippines. Configurational-assignment criteria, stereospecific synthesis, and photoisomerization
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710412

  日期：1988.6.15

  scleractinian coral Tubastraea sp. (Dendrophylliidae) collected at Palawan, Philippines, 3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (4) and 6-bromo-3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (6) are now isolated as 5:2 mixtures of (E/Z) stereoisomers. The 3′-deimino-2′,4′-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (7) and 6-bromo-3′-demino-2′,4-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (5) are isolated as 2:3 and 1:1 (E/Z) mixtures, respectively

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然
• 2-Oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0662473A1

  公开（公告）日：1995-07-12

  A compound of general formula (I) wherein Yis a bicyclic ring system chosen from (B), (A), (E), (F) and (G) Ris R₁is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₂-C₆ alkanoyl; R₂is hydrogen, halogen, cyano or C₁-C₆ alkyl; nis zero or an integer of 1 to 3: n is zero or an integer of 1 to 3 when Y is a ring system (A), whereas it is zero, 1 or 2 when Y is a ring system (B), (E), (F) or (G); and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein each of the substituents R, OR₂ and R₂ may be independently on either of the aryl or eteroaryl moieties of the bicyclic ring system (A), (E), (F) and (G), whereas only the benzene moiety may be substituted in the bicyclic ring (B). The compounds of the present invention possess specific tyrosine kinase inhibiting activity. Hence they can be useful in the treatment of cancer and other pathological proliferative conditions.

  通式(I)化合物 其中 Y 是选自 (B)、(A)、(E)、(F) 和 (G) 的双环系统 式中 R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₂-C₆ 烷酰基； R₂ 是氢、卤素、氰基或 C₁-C₆ 烷基； n 为零或 1 至 3 的整数：当 Y 为环系（A）时，n 为零或 1 至 3 的整数，而当 Y 为环系（B）、（E）、（F）或 （G）时，n 为零、1 或 2；及其药学上可接受的盐；其中每个取代基 R、OR₂ 和 R₂ 可以独立地位于双环 (A)、(E)、(F) 和 (G) 的芳基或醚芳基中的任一个上，而在双环 (B) 中只有苯基可以被取代。 本发明的化合物具有特异的酪氨酸激酶抑制活性。因此，它们可用于治疗癌症和其他病理增殖性疾病。
• Australian marine sponge alkaloids as a new class of glycine-gated chloride channel receptor modulator
  作者：Walter Balansa、Robiul Islam、Daniel F. Gilbert、Frank Fontaine、Xue Xiao、Hua Zhang、Andrew M. Piggott、Joseph W. Lynch、Robert J. Capon

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.061

  日期：2013.7

  Chemical analysis of a specimen of the sponge lanthella cf. flabelliformis returned two new sesquiterpene glycinyl lactams, ianthellalactams A (1) and B (2), the known sponge sesquiterpene dictyodendrillin (3) and its ethanolysis artifact ethyl dictyodendrillin (4), and five known sponge indole alkaloids, aplysinopsin (5), 8E-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin (6), 8Z-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin (7), dihydroaplysinopsin (8) and tubastrindole B (9). The equilibrated mixture 6/7 exhibited glycine-gated chloride channel receptor (GlyR) antagonist activity with a bias towards alpha 3 over alpha 1 GlyR, while tubastrindole B (9) exhibited a bias towards alpha 1 over alpha 3 GlyR. At low- to sub-micromolar concentrations, 9 was also a selective potentiator of alpha 1 GlyR, with no effect on alpha 3 GlyR-a pharmacology that could prove useful in the treatment of movement disorders such as spasticity and hyperekplexia. Our investigations into the GlyR modulatory properties of 1-9 were further supported by the synthesis of a number of structurally related indole alkaloids. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4110536A
  申请人：——

  公开号：US4110536A

  公开（公告）日：1978-08-29