(E)-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin | 117603-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin
• 英文别名: (5E)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 117603-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WUQMPTDEQHJERM-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-((1-methyl-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244

文献信息

• Harnessing the Intrinsic Reactivity within the Aplysinopsin Series for the Synthesis of Intricate Dimers: Natural from Start to Finish
  作者：Laurent Evanno、Erwan Poupon、Adam Skiredj、Mehdi Beniddir、Delphine Joseph、Guillaume Bernadat

  DOI：10.1055/s-0034-1381032

  日期：——

  exploiting pre-encoded reactivity, our first total synthesis of tubastrindole B originated from the ring-expansion cascade of its dictazole-type precursor. Moreover, the isolation of a transient biosynthetic intermediate combined with dimerization outcomes of a hydantoin-containing monomer allowed us to explain the formation of cycloaplysinopsins A and B. 1 Introduction 2 Easy Access to Dictazole Cyclobutanes

  摘要 Apssinopsin单体被认为是更广泛的海洋生物碱Apssinopsin家族的合理的生物合成前体。从这种状态来看，利用它们的内在反应性进行二恶唑或环皂素的合成的想法是逻辑上出现的。这些生物合成方面的考虑使我们首次合成了咔唑B和其他有价值的环丁烷。当进一步利用预编码的反应性时，我们的第一个总合成的tubastrindole B源自其dictazole型前体的扩环级联。此外，瞬态生物合成中间体的分离与含乙内酰脲的单体的二聚化结果相结合，使我们能够解释环皂素A和B的形成。 1引言 2轻松获得Dictazole Cyclobutanes 3扩环合成环皂甙 4结论与未来展望 Apssinopsin单体被认为是更广泛的海洋生物碱Apssinopsin家族的合理的生物合成前体。从这种状态来看，利用它们的内在反应性进行二恶唑或环皂素的合成的想法是逻辑上出现的。这些生物合成方面的考虑使我们首次合成了
• Novel Aplysinopsin-Type Alkaloids from Scleractinian Corals of the Family Dendrophylliidae of the Mediterranean and the Philippines. Configurational-assignment criteria, stereospecific synthesis, and photoisomerization
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710412

  日期：1988.6.15

  scleractinian coral Tubastraea sp. (Dendrophylliidae) collected at Palawan, Philippines, 3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (4) and 6-bromo-3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (6) are now isolated as 5:2 mixtures of (E/Z) stereoisomers. The 3′-deimino-2′,4′-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (7) and 6-bromo-3′-demino-2′,4-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (5) are isolated as 2:3 and 1:1 (E/Z) mixtures, respectively

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然
• A simple synthesis of aplysinopsin analogues by dimethylamine substitution in N,N-(dimethylamino)methylidene derivatives of five-membered heterocycles
  作者：Renata Jakše、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00838-9

  日期：2001.9

  Some new aplysinopsin analogues were prepared by a simple coupling of N,N-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin, thiohydantoin, and thiazolone derivatives, with indole derivatives. Configuration around the exocyclic CC double bond was determined on the basis of long-range heteronuclear coupling constants using 2D HMBC correlation technique.

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。
• Selic, Lovro; Recnik, Simon; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 577 - 585
  作者：Selic, Lovro、Recnik, Simon、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• GUELLA, GRAZIANO;MANCINI, INES;ZIBROWIUS, HELMUT;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 773-782
  作者：GUELLA, GRAZIANO、MANCINI, INES、ZIBROWIUS, HELMUT、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——