5-[(Z)-(thiophen-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[(Z)-(thiophen-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(thiophen-3-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: RATVJWNKXTYIHS-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-(thiophen-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 L-天门冬氨酸 、 E_. coli strain 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(3-噻吩)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-thienylalanines

  摘要：

  L-Thienylalanines were prepared via the hydantoin and azlactone routes with the key step consisting of the microbial transamination of 2-hydroxy-3-thienylacrylic with L-aspartic acid as amino donor. The transamination reaction was performed by a genetically engineered E. coli strain on scales up to 100 g of L-3-(2-thienyl)alanine 1a and is also applicable to the preparation of the isomeric amino acid 1b and some ring-substituted derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00016-5
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-甲酸基噻吩-2-硼酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到5-[(Z)-(thiophen-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲与硼酸的反应

  摘要：

  我们已经研究了乙内酰脲（=咪唑烷-2,4-二酮）与（甲酰基苯基）硼酸的反应，其中希望添加硼酸基团可以提高生物活性。向乙内酰脲中添加（2-甲酰基苯基）硼酸会产生意想不到的氮杂硼烷化合物，这可能是由于最初形成（苯甲叉基）乙内酰脲，随后损失了H 2 O而得到的环化产物。（3-甲酰基苯基）-和（4-甲酰基苯基）硼酸与乙内酰脲的反应以良好的优异产率得到了相应的[（Z）-苯甲叉基]乙内酰脲。尝试使用（3-甲酰基噻吩-2-基）硼酸时，硼酸基团已断裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000022

文献信息

• Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0695749A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Unterphosphoriger Säure, Carbonsäure und katalytischen Mengen Jod oder Jodwasserstoff. Insbesondere betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen mit entsprechenden Doppelbindungen an einem heterocyclischen Ring unter Erhalt eines empfindlichen, aromatischen Rings oder Ringsystems bzw. ohne überlicherweise als Katalysatorgifte wirkende Abbauprodukte, wie z.B. Schwefelverbindungen, freizusetzen.

  本发明涉及一种在次磷酸、羧酸和催化量的碘或碘化氢存在下选择性氢化活化的乙烯基不饱和化合物的新工艺。 特别是，本发明涉及一种氢化杂环上具有相应双键的化合物的工艺，同时保留敏感的芳香环或环系统，或不释放通常作为催化剂毒物的降解产物，如硫化合物。
• Asymmetric synthesis of l-thienylalanines
  作者：Johannes Meiwes、Manfred Schudok、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00016-5

  日期：1997.2

  L-Thienylalanines were prepared via the hydantoin and azlactone routes with the key step consisting of the microbial transamination of 2-hydroxy-3-thienylacrylic with L-aspartic acid as amino donor. The transamination reaction was performed by a genetically engineered E. coli strain on scales up to 100 g of L-3-(2-thienyl)alanine 1a and is also applicable to the preparation of the isomeric amino acid 1b and some ring-substituted derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Reaction of Hydantoin with Boronic Acids
  作者：Erin A. Gwynne、Jenna C. Holt、Jerrod R. Dwan、Francis E. Appoh、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1002/hlca.201000022

  日期：——

  We have examined the reaction of hydantoin (=imidazolidine‐2,4‐dione) with (formylphenyl)boronic acids, where the addition of a boronic acid group is hoped to increase bioactivities. Addition of (2‐formylphenyl)boronic acid to hydantoin gave an unexpected azaborine compound, which presumably arises by initial formation of the (phenylmethylidene)hydantoin, with subsequent loss of H2O to give the cyclized

  我们已经研究了乙内酰脲（=咪唑烷-2,4-二酮）与（甲酰基苯基）硼酸的反应，其中希望添加硼酸基团可以提高生物活性。向乙内酰脲中添加（2-甲酰基苯基）硼酸会产生意想不到的氮杂硼烷化合物，这可能是由于最初形成（苯甲叉基）乙内酰脲，随后损失了H 2 O而得到的环化产物。（3-甲酰基苯基）-和（4-甲酰基苯基）硼酸与乙内酰脲的反应以良好的优异产率得到了相应的[（Z）-苯甲叉基]乙内酰脲。尝试使用（3-甲酰基噻吩-2-基）硼酸时，硼酸基团已断裂。