3-[5-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]pentyl]-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[5-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]pentyl]-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3-[5-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pentyl]-6-phenylpyrimidin-4-one；3-[5-(4-benzylpiperazin-1-yl)pentyl]-6-phenylpyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O
• 分子量: 416.566
• InChiKey: ZNABTQZRXWSHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氯戊烷 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[5-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]pentyl]-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 7和5-HT 1A受体配体的新的N-和O-芳基哌嗪基烷基嘧啶和2-甲基喹唑啉衍生物：合成，结构-活性关系和分子建模研究

  摘要：

  基于我们对4-取代哌嗪衍生物的结构活性关系的较早研究，在这项工作中，我们合成了一组新的长链芳基哌嗪，目的是阐明末端片段中的某些结构修饰是否会影响对5哌嗪的结合亲和力。 -HT 7和5-HT 1A受体。在这个新系列中，以前的衍生物的喹唑啉酮系统被6-苯基嘧啶或2-甲基喹唑啉取代，它们被用作制备新化合物的通用结构单元。通过五个亚甲基链的4-芳基哌嗪部分锚定在杂环支架的氮或氧原子上。哌嗪核所带有的取代基是苯基，苯甲基，3-或4-氯苯基和2-乙氧基苯基。对人类克隆的5-HT 7和5-HT 1A受体进行的结合测试表明，在新合成的衍生物中，4- [5- [4-（2-（2-乙氧基苯基）-1-哌嗪基]戊氧基] -6-苯基嘧啶（13）和3- [5- [4-（2-乙氧基苯基）-1-哌嗪基]戊基] -2-甲基-4（3 H）喹唑啉酮（20）中显示的最佳亲和力值，ķ我 = 23.5和8.42 nM的对5-HT 7和6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.039

文献信息

• New N- and O-arylpiperazinylalkyl pyrimidines and 2-methylquinazolines derivatives as 5-HT7 and 5-HT1A receptor ligands: Synthesis, structure-activity relationships, and molecular modeling studies
  作者：Sebastiano Intagliata、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Rafał Kurczab、Giuseppe Romeo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.039

  日期：2017.2

  studies of structure activity relationships on 4-substituted piperazine derivatives, in this work we synthesized a novel set of long-chain arylpiperazines with the purpose of elucidating if some structural modifications in the terminal fragment could affect the binding affinity for the 5-HT7 and 5-HT1A receptors. In this new series, the quinazolinone system of the previous derivatives was replaced by a

  基于我们对4-取代哌嗪衍生物的结构活性关系的较早研究，在这项工作中，我们合成了一组新的长链芳基哌嗪，目的是阐明末端片段中的某些结构修饰是否会影响对5哌嗪的结合亲和力。 -HT 7和5-HT 1A受体。在这个新系列中，以前的衍生物的喹唑啉酮系统被6-苯基嘧啶或2-甲基喹唑啉取代，它们被用作制备新化合物的通用结构单元。通过五个亚甲基链的4-芳基哌嗪部分锚定在杂环支架的氮或氧原子上。哌嗪核所带有的取代基是苯基，苯甲基，3-或4-氯苯基和2-乙氧基苯基。对人类克隆的5-HT 7和5-HT 1A受体进行的结合测试表明，在新合成的衍生物中，4- [5- [4-（2-（2-乙氧基苯基）-1-哌嗪基]戊氧基] -6-苯基嘧啶（13）和3- [5- [4-（2-乙氧基苯基）-1-哌嗪基]戊基] -2-甲基-4（3 H）喹唑啉酮（20）中显示的最佳亲和力值，ķ我 = 23.5和8.42 nM的对5-HT 7和6