ethyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S
• 分子量: 429.537
• InChiKey: ZWEQTGYTLIYWSH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate 、 ethyl (R)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醇的对映选择性共轭加成至发散活化的电子贫乏烯烃和二烯

  摘要：

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.035

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。