N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine | 1250638-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(2-thiophen-2-ylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1250638-39-1
• 化学式: C₉H₁₃NS
• mdl: MFCD16661745
• 分子量: 167.275
• InChiKey: BOCFCZBDCLYPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺钾盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxy-3-[2-oxo-1-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构和性能的γ-内酰胺基HDAC抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）参与翻译后修饰和基因表达。癌细胞通过Epi募集了一定数量的HDAC来维持生存-肿瘤抑制基因的基因下调。HDAC已经成为治疗癌症的有希望的靶标，并且如今已经研究了许多HDAC抑制剂。在先前的研究中，我们合成了δ-内酰胺核心HDAC抑制剂，该抑制剂具有强大的HDAC抑制活性以及癌细胞生长抑制活性。通过对δ-内酰胺类抑制剂的QSAR研究，表明较小的核比较大的核更有活性，因为它更适合HDAC酶活性口袋的狭窄疏水通道。设计和合成了较小的γ-内酰胺核心HDAC抑制剂，以优化生物学和性能。引入苯基，萘基和硫代苯基作为帽基。疏水性和大体积的帽基团由于HDAC与抑制剂之间的疏水性相互作用而提高了HDAC抑制能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.079
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃分子内和分子间硫代三氟甲基化的多组分反应：获得含有 2-亚氨基噻唑烷和异硫脲的 CF3

  摘要：

  在 Cs 2 CO 3下，在 DCE 中，75 °C下开发了带有烯丙基取代的仲胺、异硫氰酸酯和 Togni 试剂II的铜催化多组分反应。硫脲、活化和未活化烯烃和 Togni 试剂II的分子间多组分反应也已在 DMAP 下在乙腈中于室温下进行。这两个烯烃双官能化反应分别以中等至优异的产率提供了含CF 3的2-亚氨基噻唑啉和异硫脲，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02854

文献信息

• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。
• Antireflection film, polarizing plate and image display device
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1972967A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  An antireflection film includes, in a following order, a transparent substrate film; a medium refractive index layer; a high refractive index layer; and a low refractive index layer, wherein the medium refractive index layer is (A) a medium refractive index layer having a refractive index of 1.60 to 1.64 at a wavelength of 550 nm and a thickness of 55.0 to 65.0 nm, the high refractive index layer is (B) a high refractive index layer having a refractive index of 1.70 to 1.74 at a wavelength of 550 nm and a thickness of 105.0 to 115.0 nm, and the low refractive index layer is (C) a low refractive index layer having a refractive index of 1.32 to 1.37 at a wavelength of 550 nm and a thickness of 85.0 to 95.0 nm.

  一种减反射薄膜按以下顺序包括透明基底膜；中折射率层；高折射率层；和低折射率层，其中中折射率层是（A）在波长为550纳米时折射率为1.60至1.64、厚度为55.0至65.0纳米，高折射率层是(B)在波长为550纳米时折射率为1.70至1.74、厚度为105.0至115.0纳米的高折射率层，低折射率层是(C)在波长为550纳米时折射率为1.32至1.37、厚度为85.0至95.0纳米的低折射率层。
• Structure and property based design, synthesis and biological evaluation of γ-lactam based HDAC inhibitors
  作者：Eunhyun Choi、Chulho Lee、Jung Eun Park、Jeong Jea Seo、Misun Cho、Jong Soon Kang、Hwan Mook Kim、Song-Kyu Park、Kiho Lee、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.079

  日期：2011.2

  enzyme. The smaller γ-lactam core HDAC inhibitors were designed and synthesized for biological and property optimization. Phenyl, naphthyl and thiophenyl groups were introduced as the cap groups. Hydrophobic and bulky cap groups increase potency of HDAC inhibition because of hydrophobic interaction between HDAC and inhibitors. In overall, γ-lactam based HDAC inhibitors showed more potent than δ-lactam analogues

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）参与翻译后修饰和基因表达。癌细胞通过Epi募集了一定数量的HDAC来维持生存-肿瘤抑制基因的基因下调。HDAC已经成为治疗癌症的有希望的靶标，并且如今已经研究了许多HDAC抑制剂。在先前的研究中，我们合成了δ-内酰胺核心HDAC抑制剂，该抑制剂具有强大的HDAC抑制活性以及癌细胞生长抑制活性。通过对δ-内酰胺类抑制剂的QSAR研究，表明较小的核比较大的核更有活性，因为它更适合HDAC酶活性口袋的狭窄疏水通道。设计和合成了较小的γ-内酰胺核心HDAC抑制剂，以优化生物学和性能。引入苯基，萘基和硫代苯基作为帽基。疏水性和大体积的帽基团由于HDAC与抑制剂之间的疏水性相互作用而提高了HDAC抑制能力。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions of Intramolecular and Intermolecular Thiotrifluoromethylation of Alkenes: Access to CF₃–Containing 2-Iminothiazolidines and Isothioureas
  作者：Sainan Liu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02854

  日期：2022.10.7

  at 75 °C. An intermolecular multicomponent reaction of thioureas, activated and unactivated alkenes, and Togni reagent II has also been developed under DMAP in acetonitrile at room temperature. These two alkene difunctionalization reactions provide CF3-containing 2-iminothiazolindines and isothioureas in moderate to excellent yields with broad substrate scope and good functional group tolerance, respectively

  在 Cs 2 CO 3下，在 DCE 中，75 °C下开发了带有烯丙基取代的仲胺、异硫氰酸酯和 Togni 试剂II的铜催化多组分反应。硫脲、活化和未活化烯烃和 Togni 试剂II的分子间多组分反应也已在 DMAP 下在乙腈中于室温下进行。这两个烯烃双官能化反应分别以中等至优异的产率提供了含CF 3的2-亚氨基噻唑啉和异硫脲，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。