噻吩并[2,3-B!吡啶-2-甲醛 | 53174-98-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 噻吩并[2,3-B!吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 2-formylthieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: thieno[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde；2-formylthieno[2,3-b]pyridine；thieno[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde；thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxaldehyde；2-Formylthieno<2,3-b>pyridin
• CAS: 53174-98-4
• 化学式: C₈H₅NOS
• mdl: MFCD07772791
• 分子量: 163.2
• InChiKey: HGZQKYOLRLVMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  320.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[2,3-B!吡啶-2-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-[4-oxo-3-(thieno[2,3-b]pyridin-2-ylmethyl)phthalazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 噻吩并[2,3-B!吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1

文献信息

• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

  大部分与医学相关的分子具有氮和sp3杂化的碳官能团。绝大多数情况下，发现这些原子是（杂环）环状结构的一部分。尽管它们的重要性，但饱和氮杂环的合成方法仅限于几种已建立的化学计量烷基化技术，以及一些涉及CH键活化的方法。合成社区仍然对访问这些主题的更一般，温和和可持续的方式感兴趣。在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和磷酸锂碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过质子偶联电子转移（PCET）选择性地均化4-烷基-1,4-二氢吡啶的NH键。 ，并通过束缚的亚胺介导生成的碳中心自由基的有效环化。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。
• [EN] BENZODIOXEPINE AND BENZODIOXINE COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] BENZODIOXÉPINE ET COMPOSÉS DE BENZODIOXINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012138776A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula I or II, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。