(R)-ethyl 2,2-diethylthiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2,2-diethylthiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-2,2-diethyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine；ethyl (4R)-2,2-diethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: ZZYIACXGXCNDTE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2,2-diethylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷衍生物作为手性催化剂用于将二乙基锌对醛进行对映选择性加成

  摘要：

  新的手性噻唑烷衍生物可方便地从天然L-半胱氨酸合成，并且在将二乙基锌添加到醛中后显示出良好的对映选择性（最高90％ee）。噻唑烷衍生物的催化效率受噻唑烷环的不同结构和酯基团中R部分的体积的影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00391-8

文献信息

• Modular chiral thiazolidine catalysts in asymmetric aryl transfer reactions
  作者：Antonio Luiz Braga、Priscila Milani、Fabrício Vargas、Márcio W. Paixão、Jasquer A. Sehnem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.025

  日期：2006.10

  Modular chiral thiazolidine derivatives were synthesized in a single step from inexpensive and commercially available starting materials. These ligands catalyzed enantioselective arylation of different aldehydes using aryl boronic acids as a source of transferable aryl groups. The products were obtained in excellent yields and good enantioselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.